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Questão 68 da FUVEST 2003

1ª fase · Química: Reações de adição e eliminação

O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na superfície de um catalisador.

Esquema da hidrogenação catalítica de etileno a etano na superfície de um catalisador, com legenda indicando círculos maiores como átomos de carbono e menores como átomos de hidrogênio

Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de

  1. A
    polietileno a partir de etileno.
  2. B
    celulose a partir de glicose.
  3. C
    peróxido de hidrogênio a partir de água.
  4. D
    margarina a partir de óleo vegetal.
  5. E
    naftaleno a partir de benzeno.
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Resolução comentada

O esquema mostra moléculas de etileno (\ce{C2H4}, dois carbonos com quatro hidrogênios) e moléculas de \ce{H2} chegando à superfície do catalisador. Os hidrogênios se ligam aos carbonos e, no final, sai uma molécula de etano (\ce{C2H6}).

A transformação é uma hidrogenação catalítica: adição de \ce{H2} a uma ligação dupla \ce{C=C}, que vira ligação simples.

\ce{H2C=CH2 + H2 ->[\text{cat.}] H3C-CH3}

Agora vejamos qual processo industrial é análogo, ou seja, qual adiciona hidrogênio a uma insaturação:

  1. Polietileno a partir de etileno: é polimerização (adição de moléculas de etileno entre si), sem \ce{H2}.
  2. Celulose a partir de glicose: polimerização por condensação, com perda de água.
  3. Peróxido de hidrogênio a partir de água: seria uma oxidação, não adição de \ce{H2}.
  4. Margarina a partir de óleo vegetal: os óleos têm ácidos graxos insaturados (ligações duplas). Com \ce{H2} e catalisador (Ni), as duplas viram simples e o óleo líquido se torna gordura sólida. Isso é hidrogenação catalítica, como no esquema.
  5. Naftaleno a partir de benzeno: formação de anéis condensados, não é adição de \ce{H2}.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • APolimerização de etileno é adição de monômeros entre si, sem hidrogênio.
  • BCelulose se forma por polimerização de condensação da glicose, liberando água.
  • CFormar \ce{H2O2} a partir de água é oxidação, não hidrogenação.
  • ENaftaleno a partir de benzeno envolve união de anéis, não adição de \ce{H2} a dupla.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Lipídios, sabões e detergentes.

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Fonte: FUVEST 2003. Prova oficial ↗