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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 75 (1º exame) da FUVEST 2002

1º exame · Química: Reações de substituição

Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados:

Esquema reacional mostrando a transformação de bromobenzeno em três isômeros: orto (1-bromo-2-nitrobenzeno), meta (1-bromo-3-nitrobenzeno) e para (1-bromo-4-nitrobenzeno).

Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    3
  4. D
    4
  5. E
    5
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Resolução comentada

O que decide a quantidade de isômeros mononitrados é quantas posições do anel são diferentes entre si (não equivalentes). Posições equivalentes, ligadas por simetria, dão o mesmo composto.

No bromobenzeno, as posições livres são orto (2 equivalentes), meta (2 equivalentes) e para (1). Por isso aparecem 3 isômeros, como mostra a figura.

No para-dibromobenzeno, os dois Br ocupam as posições 1 e 4. Os quatro hidrogênios restantes estão nas posições 2, 3, 5 e 6.

  1. A posição 2 é vizinha do Br da posição 1 e meta ao Br da posição 4.
  2. A posição 3 é vizinha do Br da posição 4 e meta ao Br da posição 1.
  3. As posições 5 e 6 são equivalentes a 3 e 2 por simetria: o anel tem um eixo que passa pelos dois Br e um plano perpendicular a ele, que trocam essas posições entre si.

Substituir o H de qualquer uma dessas posições por \ce{NO2} gera sempre o mesmo composto: o 1,4-dibromo-2-nitrobenzeno. Basta girar ou virar a molécula para ver que todos os produtos são idênticos.

Assim, só existe 1 composto mononitrado.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa C engana quem aplica diretamente os três isômeros do bromobenzeno, sem notar que a simetria do para-dibromobenzeno torna todas as posições livres equivalentes.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BSupõe posições orto e meta diferentes, mas no para-dibromobenzeno todas as posições livres são equivalentes.
  • CRepete os três isômeros (orto, meta, para) do bromobenzeno, ignorando que o segundo Br ocupa a posição para.
  • DConta cada um dos quatro hidrogênios livres como um produto distinto, sem considerar a simetria.
  • ENão corresponde a nenhuma contagem possível; o anel só tem 4 posições livres.

Assunto: Reações de substituição.

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Ver como caiu na prova Questão 75 no caderno V da FUVEST 2002

Fonte: FUVEST 2002 · 1º exame. Prova oficial ↗