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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 65 (1º exame) da FUVEST 2001

1º exame · Química: Forças intermoleculares

Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno,

Fórmulas estruturais do álcool benzílico (anel benzênico ligado ao grupo -CH2OH) e do tolueno (anel benzênico ligado ao grupo -CH3).

pode-se afirmar corretamente que

  1. A
    o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão.
  2. B
    o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura.
  3. C
    o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor.
  4. D
    o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio.
  5. E
    o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.
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Resolução comentada

A diferença entre as duas moléculas está no grupo ligado ao anel: o álcool benzílico tem -\text{CH}_2\text{OH} e o tolueno tem -\text{CH}_3. O grupo -\text{OH} é polar e faz toda a diferença nas propriedades.

  1. Interações intermoleculares: o álcool benzílico faz ligações de hidrogênio entre suas moléculas (H ligado a O). O tolueno é praticamente apolar e só tem forças de dipolo induzido (London).
  2. Ponto de ebulição: quanto mais fortes as interações, mais energia é preciso para separar as moléculas. Como as ligações de hidrogênio são mais intensas, o álcool benzílico ferve em temperatura maior (cerca de 205 °C, contra 111 °C do tolueno).
  3. Solubilidade em água: o -\text{OH} permite ligações de hidrogênio com a água, então o álcool benzílico é mais solúvel que o tolueno, e não menos.
  4. Pressão de vapor: interações mais fortes dificultam a evaporação, logo o álcool benzílico tem pressão de vapor menor. Elas não são iguais.
  5. Atividade óptica: exige carbono quiral (4 grupos diferentes). No -\text{CH}_2\text{OH} o carbono tem dois H iguais, e no -\text{CH}_3 também. Nenhuma das moléculas é opticamente ativa.

Só a afirmação sobre o ponto de ebulição está correta.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO grupo -OH faz ligações de hidrogênio com a água, então o álcool benzílico é mais solúvel que o tolueno, não menos.
  • CInterações diferentes geram pressões de vapor diferentes; a do álcool benzílico é menor.
  • DO tolueno é apolar e não possui H ligado a O, N ou F, portanto não faz ligações de hidrogênio.
  • ENenhuma das moléculas tem carbono quiral (o carbono do CH2OH tem dois H iguais), então nenhuma tem atividade óptica.

Assunto: Forças intermoleculares.

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Ver como caiu na prova Questão 65 no caderno V da FUVEST 2001

Fonte: FUVEST 2001 · 1º exame. Prova oficial ↗