Questão Q01 da 2ª fase da FUVEST 2023
Uma das formas de se compreender estruturas de moléculas orgânicas é utilizando modelos como os apresentados a seguir para as moléculas de etano e de eteno.
a) Complete, na folha de respostas, os átomos correspondentes a cada tipo de bolinha do modelo de etano.
b) O etino, também conhecido como acetileno, é um composto usado como gás de solda e como matéria prima para centenas de outros compostos. Usando a notação de Lewis, desenhe, na folha de respostas, a molécula de acetileno. Essa molécula apresenta algum tipo de isomeria?
c) Considere que dois dos átomos representados pelas bolinhas claras foram substituídos por outro átomo distinto (verde) em cada molécula, como na figura a seguir. Em qual das moléculas geradas poderia ocorrer isomeria geométrica? Pinte, na tabela periódica na folha de respostas, três elementos que poderiam representar a bolinha verde.
Reportar erro na questão
Resolução comentada
Resolução comentada
a) Nos modelos de esferas e bastões, as bolinhas escuras são os átomos de carbono e as bolinhas claras são os átomos de hidrogênio. Isso é coerente com a fórmula do etano, \ce{C2H6}: 2 bolinhas escuras e 6 claras. No eteno, \ce{C2H4}, são 2 escuras e 4 claras.
Bolinhas escuras: carbono (C); bolinhas claras: hidrogênio (H).
b) O acetileno é o \ce{C2H2}. Cada carbono tem 4 elétrons de valência e precisa de 4 pares compartilhados. Cada carbono faz uma ligação simples com um H e completa o octeto com uma ligação tripla entre os dois carbonos.
Ou seja, 3 pares de elétrons entre os carbonos e 1 par em cada ligação C–H, equivalente a \text{H–C≡C–H}. A molécula é linear.
Quanto à isomeria, o acetileno não apresenta:
- Não há isomeria geométrica, pois cada carbono tem só um substituinte (H) e a molécula é linear.
- Não há isomeria óptica, pois não existe carbono quiral.
- Não há isomeria de posição, de cadeia ou de função, pois com 2 carbonos e 2 hidrogênios não há outra forma de arranjar os átomos.
Estrutura \text{H}:\text{C}:::\text{C}:\text{H} (ligação tripla, molécula linear); não apresenta isomeria.
c) A isomeria geométrica (cis-trans) exige uma ligação dupla, ou um ciclo, que impeça a rotação. Além disso, cada carbono da dupla deve ter dois ligantes diferentes.
- Na molécula A (derivada do etano), a ligação C–C é simples e gira livremente. As diferentes posições dos átomos são apenas conformações da mesma molécula, então não há isomeria geométrica.
- Na molécula B (derivada do eteno), a dupla C=C impede a rotação. Cada carbono tem um H e um átomo verde, que são ligantes diferentes. Existem então o isômero cis, com os dois átomos verdes do mesmo lado, e o trans, com os átomos verdes em lados opostos.
O átomo verde substitui um hidrogênio, então precisa fazer apenas uma ligação covalente simples (ser monovalente). Servem os halogênios, do grupo 17: flúor (F), cloro (Cl) e bromo (Br). O iodo (I) também serviria.
A isomeria geométrica pode ocorrer na molécula B. Na tabela periódica, pintar três halogênios (grupo 17), por exemplo F, Cl e Br.
Assuntos: isomeria geométrica, fórmula de Lewis, ligações em hidrocarbonetos.
Reportar erro na resolução
Ver como caiu na prova
