Questão Q03 da 2ª fase da FUVEST 2020

Question

O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:

Esquema reacional mostrando a conversão da espécie (I) R1-CH2-CH2-R2 via enzima E1 no alceno (II) R1-CH=CH-R2, que reage via enzima E2 formando o álcool (III) R1-CH2-CH(OH)-R2, que por sua vez reage via enzima E3 originando o produto (IV), representado por um quadro em branco.

a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).

b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis - trans) e desenhe os isômeros.

c) Se \text{R}_1 e \text{R}_2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis em água, enquanto que, se \text{R}_1 e/ou \text{R}_2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).

Note e adote:
Considere \text{R}_1 e \text{R}_2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.

Answer 1

Questão Q03 da 2ª fase da FUVEST 2020

2º dia · Química

O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:

Esquema reacional mostrando a conversão da espécie (I) R1-CH2-CH2-R2 via enzima E1 no alceno (II) R1-CH=CH-R2, que reage via enzima E2 formando o álcool (III) R1-CH2-CH(OH)-R2, que por sua vez reage via enzima E3 originando o produto (IV), representado por um quadro em branco.

a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).

b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis - trans) e desenhe os isômeros.

c) Se \text{R}_1 e \text{R}_2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis em água, enquanto que, se \text{R}_1 e/ou \text{R}_2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).

Note e adote:
Considere \text{R}_1 e \text{R}_2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.

Reportar erro na questão

Resolução comentada

a) O composto (III) é um álcool secundário: a hidroxila está no carbono ligado a dois outros carbonos, um deles o \text{CH}_2 ligado a \text{R}_1 e o outro o \text{R}_2. A oxidação de álcool secundário forma cetona. O carbono que tem OH e H perde o H e o OH vira \text{C=O}. Esse carbono fica sem hidrogênio.

O produto (IV) é:

\text{R}_1-\text{CH}_2-\overset{\displaystyle \text{O}}{\overset{\displaystyle \|}{\text{C}}}-\text{R}_2

(IV) é a cetona \text{R}_1-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{R}_2.

b) A isomeria geométrica exige uma dupla ligação entre carbonos, em que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes. Isso só ocorre em (II). Cada carbono da dupla tem um H e um grupo \text{R}, e \text{R}_1 \neq \text{R}_2, como diz o Note e adote. Em (I) e (III) as ligações são simples, com rotação livre, e não há isomeria cis-trans.

Os isômeros são:

cis: \text{R}_1 e \text{R}_2 do mesmo lado da dupla.

\begin{matrix}\text{R}_1 & & \text{R}_2\\ & \backslash\ \ / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & /\ \ \backslash & \\ \text{H} & & \text{H}\end{matrix}

trans: \text{R}_1 e \text{R}_2 em lados opostos da dupla.

\begin{matrix}\text{R}_1 & & \text{H}\\ & \backslash\ \ / & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & /\ \ \backslash & \\ \text{H} & & \text{R}_2\end{matrix}

A espécie (II) apresenta isomeria geométrica, com os isômeros cis e trans desenhados acima.

c) (I) e (II) são hidrocarbonetos. Têm apenas ligações C–C e C–H, apolares ou muito pouco polares, e as moléculas são apolares. Com a água, que é polar e faz ligações de hidrogênio, só poderiam fazer interações fracas, do tipo dipolo induzido. Por isso são pouco solúveis em água, qualquer que seja o tamanho da cadeia.

O composto (III) tem o grupo hidroxila, polar, que faz ligações de hidrogênio com a água. Com cadeias curtas, a parte polar domina e o álcool é solúvel. Com cadeias longas, a parte apolar (hidrofóbica) cresce e passa a dominar, e a solubilidade diminui.

(I) e (II) são apolares e não fazem ligações de hidrogênio com a água. (III) tem a hidroxila, que faz ligações de hidrogênio, e sua solubilidade diminui conforme a cadeia apolar aumenta.

Assuntos: química orgânica, isomeria geométrica, solubilidade e polaridade.

Reportar erro na resolução

Ver como caiu na prova

Questão Q03 no caderno da 2ª fase da FUVEST 2020