Questão Q04 da 2ª fase da FUVEST 2019

Question

Um corante, cuja fórmula estrutural está representada na figura, foi utilizado em um experimento. Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição de um ácido à solução, ela se torna vermelha. O experimento foi realizado em três etapas:

Fórmula estrutural do corante: dois anéis de seis carbonos ligados por um átomo de nitrogênio. O anel à esquerda tem duas ligações duplas internas, um grupo carbonila e uma ligação dupla com o nitrogênio em posições opostas. O nitrogênio liga-se por ligação simples ao anel benzênico à direita, que apresenta, na posição oposta, um grupo O⁻ acompanhado de Na⁺.

Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um funil de separação. Em seguida, um volume igual de diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-se o conteúdo em seguida. Após algum tempo, observou-se separação em duas fases.

Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida na etapa 1 em um béquer e adicionou-se a ela uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. A seguir, colocou-se essa solução em um funil de separação limpo, ao qual também foi adicionado igual volume de diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi recolhida em um béquer limpo, ao qual foi adicionada, em seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, observando-se nova mudança de cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um funil de separação limpo, agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três etapas do experimento.

Esquema com três funis de separação, cada um contendo duas fases. Na Etapa 1, a fase superior está indicada como “azul” e a inferior como “incolor”. Na Etapa 2, a fase superior está indicada como “incolor” e a inferior como “vermelha”. Na Etapa 3, as fases estão indicadas apenas como “fase superior” e “fase inferior”.

Com base nesses resultados, pergunta-se:

a) Se a um funil de separação forem adicionados água e diclorometano, qual é a fase da água (superior ou inferior)?

b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa 2. O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou em diclorometano? Explique com base nos resultados experimentais.

c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique com base nos resultados experimentais.

Note e adote:
Densidade (g/mL):
Água = 1{,}00; diclorometano = 1{,}33.

Answer 1

Questão Q04 da 2ª fase da FUVEST 2019

2º dia · Química

Um corante, cuja fórmula estrutural está representada na figura, foi utilizado em um experimento. Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição de um ácido à solução, ela se torna vermelha. O experimento foi realizado em três etapas:

Fórmula estrutural do corante: dois anéis de seis carbonos ligados por um átomo de nitrogênio. O anel à esquerda tem duas ligações duplas internas, um grupo carbonila e uma ligação dupla com o nitrogênio em posições opostas. O nitrogênio liga-se por ligação simples ao anel benzênico à direita, que apresenta, na posição oposta, um grupo O⁻ acompanhado de Na⁺.

Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um funil de separação. Em seguida, um volume igual de diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-se o conteúdo em seguida. Após algum tempo, observou-se separação em duas fases.

Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida na etapa 1 em um béquer e adicionou-se a ela uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. A seguir, colocou-se essa solução em um funil de separação limpo, ao qual também foi adicionado igual volume de diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi recolhida em um béquer limpo, ao qual foi adicionada, em seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, observando-se nova mudança de cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um funil de separação limpo, agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três etapas do experimento.

Esquema com três funis de separação, cada um contendo duas fases. Na Etapa 1, a fase superior está indicada como “azul” e a inferior como “incolor”. Na Etapa 2, a fase superior está indicada como “incolor” e a inferior como “vermelha”. Na Etapa 3, as fases estão indicadas apenas como “fase superior” e “fase inferior”.

Com base nesses resultados, pergunta-se:

a) Se a um funil de separação forem adicionados água e diclorometano, qual é a fase da água (superior ou inferior)?

b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa 2. O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou em diclorometano? Explique com base nos resultados experimentais.

c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique com base nos resultados experimentais.

Note e adote:
Densidade (g/mL):
Água = 1{,}00; diclorometano = 1{,}33.

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Resolução comentada

a) A fase superior é a menos densa. Como a água tem densidade 1{,}00\ \text{g/mL} e o diclorometano 1{,}33\ \text{g/mL}, a água fica por cima e o diclorometano por baixo. Os líquidos são imiscíveis porque a água é muito polar e o diclorometano é pouco polar. A etapa 1 confirma isso: a solução aquosa azul do corante ficou na fase superior.

A fase da água é a superior.

b) O corante é um sal orgânico, com o grupo fenolato \ce{O^-} e o contraíon \ce{Na+}. Ao adicionar ácido, o \ce{H+} protona o fenolato e forma o fenol correspondente, que é uma molécula neutra. Chamando de \text{R} o restante da estrutura:

\ce{R-O^-Na+ + H+ -> R-OH + Na+}

O produto orgânico é mais solúvel em diclorometano. Na etapa 1, o corante em forma de sal, que é iônico, ficou na água (fase superior azul), e o diclorometano ficou incolor. Na etapa 2, depois da acidificação, a cor vermelha passou para a fase inferior, que é o diclorometano, pelo item (a). A fase aquosa superior ficou incolor. Logo, a forma neutra, menos polar, é extraída pelo solvente pouco polar.

Equação: \ce{R-O^-Na+ + H+ -> R-OH + Na+}. O produto é mais solúvel em diclorometano.

c) A fase inferior vermelha é o diclorometano com o corante na forma de fenol, \ce{R-OH}. Ao adicionar \ce{NaOH}, a base desprotona o fenol e regenera o fenolato de sódio:

\ce{R-OH + OH^- -> R-O^- + H2O}

O fenolato é o corante azul da etapa 1. Ele é iônico e volta a ser mais solúvel em água. Por isso, ao agitar, o corante migra para a fase aquosa. A fase superior (água) fica azul. A fase inferior (diclorometano) fica incolor, como na etapa 1.

Fase superior (aquosa): azul. Fase inferior (diclorometano): incolor.

Assuntos: extração líquido-líquido, equilíbrio ácido-base, polaridade e solubilidade.

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