Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2016

Question

A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.

Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

Experimento	Substrato	Reagente	Resultado observado
1	gelatina	água	gelatinização
2	gelatina	extrato de abacaxi	não ocorre gelatinização
3	gelatina	extrato de abacaxi previamente fervido	gelatinização

a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato de abacaxi.

Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.

b) Complete o esquema da página de resposta, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídeo representado ao lado.

Fórmula estrutural plana do peptídeo, com a sequência HO–C(=O)–CH(NH₂)–CH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(C(=O)–OH)–CH₂ ligada a um grupo indol. À direita, o grupo indol apresenta um anel benzênico fundido a um anel de cinco membros contendo NH. Estão representados os dois grupos carboxila, o grupo NH₂ e a ligação peptídica C(=O)–NH.

Answer 1

Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2016

3º dia · Química

A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.

Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

Experimento	Substrato	Reagente	Resultado observado
1	gelatina	água	gelatinização
2	gelatina	extrato de abacaxi	não ocorre gelatinização
3	gelatina	extrato de abacaxi previamente fervido	gelatinização

a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato de abacaxi.

Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.

b) Complete o esquema da página de resposta, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídeo representado ao lado.

Fórmula estrutural plana do peptídeo, com a sequência HO–C(=O)–CH(NH₂)–CH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(C(=O)–OH)–CH₂ ligada a um grupo indol. À direita, o grupo indol apresenta um anel benzênico fundido a um anel de cinco membros contendo NH. Estão representados os dois grupos carboxila, o grupo NH₂ e a ligação peptídica C(=O)–NH.

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Resolução comentada

a) A bromelina é uma enzima, ou seja, uma proteína que catalisa a hidrólise das ligações peptídicas da gelatina. Como o extrato do experimento 2 não foi aquecido, a enzima estava ativa e quebrou os polipeptídeos em pedaços menores, que não retêm água, então não houve gel.\n\nNo experimento 3, o extrato foi fervido antes. O aquecimento desnaturou a bromelina: a estrutura tridimensional da proteína se desfez, e o sítio ativo perdeu a forma necessária para se ligar ao substrato. A enzima deixou de catalisar a hidrólise, e os polipeptídeos da gelatina permaneceram intactos, retendo água e formando o gel, como no experimento 1.\n\nA fervura desnaturou a bromelina, que perdeu a atividade catalítica; sem hidrólise, os polipeptídeos da gelatina se mantiveram e a gelatinização ocorreu.\n\nb) O dipeptídeo tem uma única ligação peptídica, \ce{-CO-NH-}. Na hidrólise, a ligação \ce{C-N} se rompe e entra uma molécula de água. O \ce{OH} da água fica no carbono da carbonila, formando um novo grupo \ce{-COOH}. O \ce{H} fica no nitrogênio, formando \ce{-NH2}.\n\nO lado esquerdo da ligação, que tem a carbonila, origina o ácido glutâmico:\n\n

\ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH}

\n\nO lado direito, que tem o N da ligação, origina o triptofano. O grupo \ce{R} é o indol, com anel benzênico fundido a um anel de cinco membros contendo \ce{NH}, ligado pelo carbono 3 ao \ce{CH2}:\n\n

\ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-(indol-3-il)}

\n\nEquação: dipeptídeo +\\ \ce{H2O} \rightarrow ácido glutâmico + triptofano.\n\nProdutos: ácido glutâmico, \ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH}, e triptofano, \ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-} ligado ao C3 do indol.

Assuntos: enzimas e desnaturação, hidrólise de peptídeos, aminoácidos.

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