Questão 106 do ENEM 2022

2º dia · Ciências da Natureza

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —\ce{COOH}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 1,8;
• amino: —\ce{NH2}, que pode ser convertido em amínio (—\ce{NH3+}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 7,9);
• tiol: —\ce{SH}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 10,5.

Sabe-se que pK_{\mathrm a}=-\log K_{\mathrm a}.

Fórmula estrutural plana da penicilamina: HS—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COOH; abaixo, o nome Penicilamina.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

  1. A
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COO⁻.
  2. B
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COOH.
  3. C
    Estrutura HS—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COO⁻.
  4. D
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COOH.
  5. E
    Estrutura HS—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COOH.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 106 no caderno Azul do ENEM 2022

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