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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 106 do ENEM 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Equilíbrio iônico: Ka, Kb e grau de ionização

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —\ce{COOH}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 1,8;
• amino: —\ce{NH2}, que pode ser convertido em amínio (—\ce{NH3+}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 7,9);
• tiol: —\ce{SH}, cujo pK_{\mathrm a} é igual a 10,5.

Sabe-se que pK_{\mathrm a}=-\log K_{\mathrm a}.

Fórmula estrutural plana da penicilamina: HS—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COOH; abaixo, o nome Penicilamina.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

  1. A
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COO⁻.
  2. B
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₂)—COOH.
  3. C
    Estrutura HS—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COO⁻.
  4. D
    Estrutura ⁻S—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COOH.
  5. E
    Estrutura HS—C(CH₃)₂—CH(NH₃⁺)—COOH.
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Resolução comentada

Cada grupo ionizável perde o próton (fica desprotonado) quando o pH do meio é maior que o seu pK_a. Quando o pH é menor que o pK_a, o grupo fica protonado. Isso vem da relação pH = pK_a + \log\frac{[\text{base}]}{[\text{ácido}]}: se pH > pK_a, predomina a forma básica (desprotonada).

A urina tem pH entre 5 e 7. Analisando cada grupo:

  1. Carboxila: pK_a = 1{,}8. Como pH \geq 5 > 1{,}8, está desprotonada: —\ce{COO-}.
  2. Amínio: pK_a = 7{,}9. Como pH \leq 7 < 7{,}9, continua protonado: —\ce{NH3+}. Ele só viraria —\ce{NH2} acima de 7,9.
  3. Tiol: pK_a = 10{,}5. Como pH < 10{,}5, continua protonado: —\ce{SH}.

A estrutura predominante é, portanto, \ce{HS-C(CH3)2-CH(NH3+)-COO-}, um zwitteríon (carga total nula), que corresponde à figura da alternativa C.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Adesprotona o amínio e o tiol, o que exigiria pH acima de 7,9 e de 10,5, respectivamente.
  • Bmantém a carboxila protonada e desprotona o tiol, ambos contrários aos valores de pKa frente ao pH da urina.
  • Ddesprotona o tiol (pKa 10,5, muito acima do pH) e mantém a carboxila protonada (pKa 1,8, muito abaixo).
  • Emantém a carboxila protonada, mas em pH 5 a 7 ela já perdeu o próton, pois o pKa é 1,8.

Assunto: Equilíbrio iônico: Ka, Kb e grau de ionização.

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