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Questão 135 do ENEM 2021

2º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Polímeros

O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

  1. A
    Fórmula estrutural de unidade de repetição polimérica saturada contendo um grupo fenil ramificado
  2. B
    Fórmula estrutural de unidade de repetição polimérica contendo uma ligação carbonila na cadeia principal
  3. C
    Fórmula estrutural de unidade de repetição polimérica contendo uma ligação dupla e ligação simples entre grupos metileno
  4. D
    Fórmula estrutural de unidade de repetição polimérica com cadeia contínua de ligações duplas conjugadas
  5. E
    Fórmula estrutural de unidade de repetição polimérica com dupla ligação e ramificações metil e éster em carbono saturado
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Resolução comentada

Um polímero condutor precisa de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal, ou seja, ligações duplas e simples se alternando (-\text{C=C-C=C-}), sem nenhum carbono saturado interrompendo a sequência. Essa alternância deixa os elétrons \pi deslocalizados, e eles conseguem se mover pela cadeia.

Vamos checar cada estrutura:

  1. A: a cadeia principal só tem ligações simples, com um grupo fenil ramificado. Não há conjugação na cadeia.
  2. B: a cadeia tem um grupo C=O, mas a carbonila fica fora da cadeia carbônica e há carbono \text{CH}_2 saturado entre elas. Não há alternância contínua de C=C.
  3. C: há uma dupla C=C, mas ela é separada da próxima por dois carbonos saturados (\text{CH}_2). A dupla é isolada, não conjugada.
  4. D: a unidade de repetição é -\text{CH=CH}-. Ao repetir, a cadeia fica -\text{CH=CH-CH=CH-CH=CH}-, com dupla e simples alternadas por toda a extensão. É o poliacetileno, exemplo clássico do Nobel de 2000.
  5. E: cada unidade tem uma dupla, mas há um carbono quaternário saturado (com metila e éster) entre as unidades, o que interrompe a conjugação.

Só a D apresenta conjugação contínua na cadeia principal.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa C engana por ter uma dupla ligação na cadeia, mas as duplas ficam separadas por carbonos saturados, então não são conjugadas.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aa cadeia principal é saturada, com só ligações simples; a dupla do anel aromático fica na ramificação, não na cadeia.
  • Ba carbonila fica fora da cadeia carbônica e há \text{CH}_2 saturado entre elas; não há conjugação contínua de C=C.
  • Ca dupla C=C está isolada por carbonos saturados (\text{CH}_2), então não há conjugação.
  • Eo carbono quaternário saturado entre as unidades interrompe a alternância de ligações duplas e simples.

Assunto: Polímeros.

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