Questão 130 do ENEM 2021

Ésteres são formados pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. O nome do éster vem do ácido (parte "-ato") e do álcool (parte "de ...ila/ila").

Ácido etanoico é o ácido de 2 carbonos, \ce{CH3COOH} (ácido acético). O éster derivado dele tem o grupo \ce{CH3CO2-} e, no nome, termina em acetato.

Passos:

1. Ésteres com o grupo \ce{CH3CO2}: acetato de isoamila (banana) e acetato de benzila (pêssego).
2. Benzoato de metila é derivado do ácido benzoico, propanoato de isobutila do ácido propanoico e antranilato de metila do ácido antranílico. Todos são descartados.
3. Agora a cadeia saturada, isto é, sem ligações duplas ou anéis aromáticos. O acetato de benzila tem o grupo \ce{C6H5} (anel benzênico, com ligações duplas), então a cadeia é insaturada/aromática.
4. O acetato de isoamila, \ce{CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2}, tem só ligações simples entre carbonos na parte do álcool (isoamila), então a cadeia é saturada. A ligação dupla do grupo C=O do éster não conta como insaturação da cadeia carbônica.

Logo, o flavorizante é o acetato de isoamila, de aroma de banana.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana: o acetato de benzila também é derivado do ácido etanoico, mas o anel aromático o torna insaturado.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ABenzoato de metila vem do ácido benzoico, não do etanoico, e tem anel aromático.
• CAcetato de benzila vem do ácido etanoico, mas tem anel benzênico, logo a cadeia não é saturada.
• DPropanoato de isobutila vem do ácido propanoico (3 carbonos), não do etanoico.
• EAntranilato de metila vem do ácido antranílico e tem anel aromático.

Assuntos: Funções oxigenadas, Cadeias carbônicas e hibridização.

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