PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 116 do ENEM 2021

2º dia · Ciências da Natureza · H19

As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

Fórmula estrutural do pesticida I: derivado de ureia contendo um anel aromático diclorado nas posições 3 e 4 ligado a um grupo -NH-C(=O)-N(CH3)2.

Fórmulas estruturais dos pesticidas: II (imidacloprido: anel 2-cloropiridina ligado a um anel imidazolidina com grupo nitroimina), III (bisfenol policlorado com hidroxilas fenólicas) e V (silano contendo grupos etoxifenil, dimetilsilil, cadeia propílica e anel aromático com flúor e éter difenílico).

Fórmula estrutural do pesticida IV: anel aromático com grupo metila ligado a um grupo sulfonila, o qual se liga a um grupo di-iodometil (-CH-I2).

O teste positivo será observado com o pesticida

  1. A
    I.
  2. B
    II.
  3. C
    III.
  4. D
    IV.
  5. E
    V.
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Resolução comentada

Numa reação ácido-base de Brönsted-Lowry, o ácido doa um próton (H⁺) e a base aceita. O NaOH fornece \ce{OH-}, que é uma base forte. Então o pesticida que dá teste positivo precisa ter um hidrogênio ácido, capaz de ser retirado por essa base.

Veja o que cada estrutura tem:

  1. I (ureia substituída): o H do grupo N–H de amida/ureia é pouco ácido, pois \ce{OH-} não o retira de forma apreciável em água.
  2. II (imidacloprido): tem N–H no anel imidazolidina, também pouco ácido. As demais partes não têm H ácido.
  3. III (bisfenol policlorado): tem duas hidroxilas fenólicas (Ar–OH). O fenol é um ácido fraco, mas o \ce{OH-} o desprotona: \ce{ArOH + OH- -> ArO- + H2O}. Os seis cloros, por efeito indutivo retirador de elétrons, estabilizam o fenolato e aumentam ainda mais a acidez.
  4. IV: o H do carbono ligado a sulfonila e dois iodos é pouco ácido para esse teste simples, e não há grupo ácido típico.
  5. V: só tem éter, silício, anel aromático e C–H; não há hidrogênio ácido.

Portanto, só o composto III reage com o NaOH como ácido de Brönsted-Lowry, formando o sal (fenolato) e água.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO N–H da ureia é pouco ácido e não é desprotonado pelo NaOH nesse teste.
  • BO N–H do imidacloprido não tem acidez suficiente; não há grupo ácido típico.
  • DO C–H ligado à sulfonila e aos iodos não é o grupo ácido que o teste identifica.
  • ENão possui nenhum hidrogênio ácido (apenas éter, Si–C e C–H).

Assuntos: ácidos e bases de Brönsted-Lowry, funções orgânicas, fenóis.

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