Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 106 do ENEM 2021

2º dia · Ciências da Natureza · H22 · Química: Isomeria plana

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

Esquema da fototerapia: radiação de 400 a 500 nm incide sobre a estrutura química da bilirrubina, que é convertida em lumirrubina. A lumirrubina é identificada como forma isomérica e segue por uma seta de excreção para «Bile, urina». Uma seta tracejada sob a bilirrubina aponta para «Hiperbilirrubinemia», mas está marcada com um X e acompanhada do texto «Não é suficientemente excretada pelo recém-nascido».

WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

  1. A
    ótico.
  2. B
    funcional.
  3. C
    de cadeia.
  4. D
    de posição.
  5. E
    geométrico.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Isômeros têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na estrutura. Para identificar o tipo de isomeria, é preciso comparar como os átomos estão ligados nas duas moléculas mostradas na figura.

Na bilirrubina, a parte esquerda da estrutura apresenta uma cadeia que não fecha um anel adicional. Na lumirrubina, essa região passa a formar um novo ciclo: ocorre uma ligação entre átomos que antes não estavam diretamente unidos. Assim, não mudou apenas a orientação espacial da molécula; mudou a organização de seu esqueleto carbônico. Essa diferença caracteriza isomeria de cadeia.

A distinção importa porque a luz também pode provocar isomeria geométrica, alterando a disposição dos grupos ao redor de uma ligação dupla. Porém, uma mudança apenas geométrica manteria as mesmas ligações entre os átomos. Na figura, a formação do ciclo permite descartar essa interpretação e explica por que as estruturas representadas são diferentes quanto à cadeia.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa E engana porque a luz pode causar isomeria geométrica, mas a figura mostra a formação de um novo ciclo.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIsomeria ótica envolve estruturas relacionadas à quiralidade, não a formação de um novo ciclo.
  • BOs grupos funcionais permanecem os mesmos nas duas estruturas.
  • DNão há apenas mudança de posição de um grupo na mesma cadeia.
  • EA formação do ciclo muda as ligações entre átomos, não apenas sua disposição espacial.

Assunto: Isomeria plana.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 106 no caderno Amarelo do ENEM 2021

Nos cadernos: Amarelo 103Cinza 109Azul 106Rosa 125