Questão 91 do ENEM 2018

Question

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

Esquema da lâmina de silício na horizontal conectada pela cadeia do polímero de azobenzeno em conformação trans estendida, com ampliação em destaque da unidade de azobenzeno trans. Uma seta curva superior com indicação de 365 nm aponta para a direita.

TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

A
movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
B
isomerização das ligações \ce{N=N}, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
C
tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
D
ressonância entre os elétrons \pi do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
E
variação conformacional das ligações \ce{N=N}, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 91 do ENEM 2018

2º dia · Ciências da Natureza · H2 · Química: Isomeria geométrica

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

Esquema da lâmina de silício na horizontal conectada pela cadeia do polímero de azobenzeno em conformação trans estendida, com ampliação em destaque da unidade de azobenzeno trans. Uma seta curva superior com indicação de 365 nm aponta para a direita.

TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

A
movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
B
isomerização das ligações \ce{N=N}, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
C
tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
D
ressonância entre os elétrons \pi do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
E
variação conformacional das ligações \ce{N=N}, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

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Resolução comentada

O azobenzeno tem uma ligação dupla \ce{N=N} entre dois anéis aromáticos. Como a dupla não gira livremente, os anéis podem ficar em lados opostos (isômero trans) ou do mesmo lado (isômero cis). É a chamada isomeria geométrica.

Analisando as figuras:

Com luz de 420 nm, os anéis ficam em lados opostos da ligação \ce{N=N} (trans). A cadeia do polímero fica estendida e a lâmina permanece na horizontal.
Com luz de 365 nm, ocorre a isomerização para cis. Os anéis ficam do mesmo lado, formando um "dobra" na molécula, e a cadeia fica mais curta (contraída).
A cadeia contraída puxa a lâmina de silício, que flexiona para baixo. Com luz de 420 nm, a reação inversa devolve a forma trans, e a lâmina volta.

Portanto, o movimento vem da isomerização cis-trans da ligação \ce{N=N}, e a forma cis é mais compacta que a trans.

As demais alternativas falam de fenômenos que não explicam a mudança de forma vista: vibração, tautomeria (troca de posição de H), ressonância (não muda a geometria do modo descrito) e "variação conformacional" (conformações vêm de rotação em ligações simples, não da dupla).

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa E engana ao usar "variação conformacional" para a ligação N=N; o correto é isomeria geométrica (cis-trans), pois a dupla não gira livremente.

Por que as outras alternativas estão erradas

AVibração de átomos não gera a mudança de geometria cis/trans que contrai a cadeia.
CTautomeria envolve migração de hidrogênio e equilíbrio entre isômeros funcionais, o que não ocorre aqui.
DA ressonância deslocaliza elétrons, mas não é o fenômeno induzido pela luz nem explica o encurtamento da cadeia.
EConfunde isomeria geométrica com variação conformacional, que vem da rotação de ligações simples, e a dupla não gira.

Assunto: Isomeria geométrica.

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