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Questão 132 do ENEM 2018

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Isomeria plana

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

  1. A
    fórmula estrutural.
  2. B
    fórmula molecular.
  3. C
    identificação dos tipos de ligação.
  4. D
    contagem do número de carbonos.
  5. E
    identificação dos grupos funcionais.
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Resolução comentada

Os dois compostos têm o mesmo esqueleto de 10 carbonos ("dec"), uma dupla ligação no carbono 2 ("2-en") e as funções ácido carboxílico ("oico") e álcool ("hidroxi"). A única diferença está na posição da hidroxila.

  1. Rainha: ácido 9-hidroxidec-2-enoico, com o \ce{-OH} no carbono 9.
  2. Operária: ácido 10-hidroxidec-2-enoico, com o \ce{-OH} no carbono 10.

Como o número de átomos é o mesmo, a fórmula molecular é a mesma nos dois casos: \ce{C10H18O3}. Os dois são isômeros de posição (ou de função de posição do grupo), pois têm a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes.

Analisando o que muda e o que não muda:

  • Fórmula molecular: igual.
  • Número de carbonos: igual (10).
  • Tipos de ligação: iguais (simples, uma dupla C=C e a dupla C=O).
  • Grupos funcionais: iguais (ácido carboxílico e álcool).
  • Fórmula estrutural: diferente, porque a hidroxila está ligada a carbonos distintos.

Portanto, a diferença que as abelhas percebem está na fórmula estrutural.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa E engana porque a posição da hidroxila muda, mas o grupo funcional continua sendo o mesmo (álcool).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BAmbos são \ce{C10H18O3}; são isômeros, com a mesma fórmula molecular.
  • COs dois têm as mesmas ligações: simples, uma C=C e uma C=O.
  • DOs dois têm 10 carbonos (prefixo "dec").
  • EAmbos têm ácido carboxílico e álcool; só muda a posição do \ce{-OH}.

Assunto: Isomeria plana.

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