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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 126 do ENEM 2018

2º dia · Ciências da Natureza · H10 · Química: Lipídios, sabões e detergentes

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

  1. A
    Fórmula estrutural com dois segmentos de cadeia entre colchetes, indicados por 15 e 20, seguida de OH; o segundo segmento contém um átomo de oxigênio.
  2. B
    Fórmula estrutural de um alquilbenzenossulfonato de sódio: anel benzênico ligado ao grupo sulfonato e a uma cadeia alquílica com várias ramificações.
  3. C
    Fórmula estrutural de um alquilbenzenossulfonato de sódio: anel benzênico ligado ao grupo sulfonato e a uma cadeia alquílica linear.
  4. D
    Fórmula estrutural de um cloreto de alquiltrimetilamônio, com cadeia alquílica linear ligada ao nitrogênio positivo.
  5. E
    Fórmula estrutural de um cloreto de alquilpiridínio, com cadeia alquílica ramificada ligada ao nitrogênio positivo do anel piridínico.
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Resolução comentada

O texto descreve um tensoativo com três características: é aniônico, tem parte hidrofóbica com vários carbonos terciários (ramificações) e leva a resistência à biodegradação.

Passo a passo:

  1. Tensoativo aniônico: a parte hidrofílica carrega carga negativa. Isso elimina o cloreto de alquiltrimetilamônio (D) e o cloreto de alquilpiridínio (E), que são catiônicos (o N é positivo), além do composto da alternativa A, que é não iônico (cadeia polietoxilada terminada em OH).

  2. Sobram os dois alquilbenzenossulfonatos de sódio, com o grupo \ce{SO3^-} ligado ao anel benzênico. A diferença entre eles está na cadeia alquílica.

  3. Carbono terciário é aquele ligado a três outros carbonos. O texto diz que há "diversos" deles na cadeia hidrofóbica, formando ramificações que dificultam a ação dos microrganismos.

  4. A figura F2 tem cadeia alquílica linear (apenas um ponto de ligação ao anel, sem metilas laterais), ou seja, é o tipo biodegradável que substituiu o outro.

  5. A figura F1 mostra uma cadeia com várias metilas e grupos isopropila, portanto com muitos carbonos terciários. É o tensoativo persistente.

O tensoativo persistente é o alquilbenzenossulfonato ramificado.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa E engana por ter cadeia ramificada, mas é catiônica; e a C engana por ser também um sulfonato, porém de cadeia linear.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉ um tensoativo não iônico (polietoxilado com OH), não aniônico, e sem ramificações com carbonos terciários.
  • CÉ aniônico, mas sua cadeia alquílica é linear, ou seja, é o biodegradável que substituiu o persistente.
  • DÉ catiônico (amônio quaternário) e tem cadeia linear.
  • EApesar de ramificado, é catiônico (piridínio), e o texto fala de tensoativo aniônico.

Assuntos: Lipídios, sabões e detergentes, Cadeias carbônicas e hibridização.

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