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Questão 130 do ENEM 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Forças intermoleculares

A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

Fórmulas estruturais dos pigmentos Licopeno, Capsorubina, alfa-caroteno, alfa-criptoxantina e gama-caroteno

RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado).

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

  1. A
    licopeno.
  2. B
    \alpha-caroteno.
  3. C
    \gamma-caroteno.
  4. D
    capsorubina.
  5. E
    \alpha-criptoxantina.
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Resolução comentada

Na cromatografia em papel, a fase estacionária é a água absorvida na celulose, que é polar. A fase móvel (hexano com 5% de acetona) é bem pouco polar. Quanto mais forte a interação de uma substância com a água, mais ela fica retida e mais lentamente migra.

Assim, o que importa é qual pigmento forma interações intermoleculares mais fortes com a água, ou seja, o mais polar, capaz de fazer ligações de hidrogênio.

  1. Licopeno, \alpha-caroteno e \gamma-caroteno são só hidrocarbonetos (C e H). São apolares, interagem fracamente com a água e migram rápido, arrastados pela fase móvel apolar.
  2. A \alpha-criptoxantina tem um grupo \ce{-OH}, que faz ligações de hidrogênio com a água. Ela é retida mais que os hidrocarbonetos.
  3. A capsorubina tem dois grupos \ce{-OH} e dois grupos carbonila (\ce{C=O}), todos capazes de fazer ligações de hidrogênio com a água (o \ce{C=O} como aceptor). Ela é a mais polar e forma as interações mais fortes com a fase estacionária.

Portanto, a capsorubina é a substância que migra mais lentamente.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO licopeno é um hidrocarboneto apolar, quase não interage com a água e migra rápido.
  • BO \alpha-caroteno é hidrocarboneto apolar, sem grupos que façam ligação de hidrogênio.
  • CO \gamma-caroteno também é apolar, interage pouco com a fase estacionária e migra rápido.
  • EA \alpha-criptoxantina tem só um \ce{-OH}, sendo menos polar que a capsorubina, que tem dois \ce{-OH} e duas carbonilas.

Assuntos: Forças intermoleculares, Separação de misturas.

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