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Questão 81 do ENEM 2016

1º dia · Ciências da Natureza · H2 · Química: Polaridade e solubilidade

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Estrutura química com quatro anéis fundidos, uma carbonila, uma ligação dupla e grupos CH₃; o substituinte X é OH na testosterona, H no composto 1 e CH₃ no composto 2.

NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

  1. A
    menor e menor que a lipofilia da testosterona.
  2. B
    menor e maior que a lipofilia da testosterona.
  3. C
    maior e menor que a lipofilia da testosterona.
  4. D
    maior e maior que a lipofilia da testosterona.
  5. E
    menor e igual à lipofilia da testosterona.
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Resolução comentada

Lipofilia é a afinidade da substância por ambientes apolares (como as gorduras). Quanto mais apolar a molécula, maior a lipofilia.

A polaridade depende dos grupos presentes. O grupo \ce{-OH} é polar e faz ligações de hidrogênio com a água. Já \ce{-H} e \ce{-CH3} são apolares (ligações C–H, de baixa polaridade).

  1. Testosterona (X = \ce{OH}): tem um grupo polar a mais, então é a mais polar das três e a menos lipofílica.
  2. Composto 1 (X = \ce{H}): sem o grupo hidroxila, perde a parte polar. A molécula fica mais apolar, então sua lipofilia é maior que a da testosterona.
  3. Composto 2 (X = \ce{CH3}): também sem o \ce{OH}, e ainda com um grupo apolar a mais. Também é mais apolar que a testosterona, logo sua lipofilia é maior.

As duas substâncias trocam o grupo polar por um apolar. Portanto, em relação à testosterona, os compostos 1 e 2 têm lipofilia maior e maior, respectivamente.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsidera que retirar o OH diminui a lipofilia, quando na verdade a molécula fica mais apolar.
  • BErra o composto 1, que sem o OH é mais lipofílico, não menos.
  • CErra o composto 2: o CH3 é apolar e aumenta a lipofilia, não a diminui.
  • EO composto 1 não é menos lipofílico, e o composto 2 difere da testosterona, não é igual.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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