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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 do ENEM 2016

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Reações de substituição

Nucleófilos (\text{Nu}^-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (\text{S}_\text{N}), como mostrado no esquema:

\ce{R-X + Nu- -> R-Nu + X-} \qquad \text{(R = grupo alquila e X = halogênio)}

A reação de \text{S}_\text{N} entre metóxido de sódio (\text{Nu}^- = \ce{CH3O-}) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

  1. A
    éter.
  2. B
    éster.
  3. C
    álcool.
  4. D
    haleto.
  5. E
    hidrocarboneto.
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Resolução comentada

Numa substituição nucleofílica, o nucleófilo (rico em elétrons) ataca o carbono ligado ao halogênio e toma o lugar do halogênio, que sai como íon \text{X}^-.

Aqui temos:

  1. Haleto de alquila: brometo de metila, \ce{CH3-Br}, com \text{R} = \ce{CH3} e \text{X} = \ce{Br}.
  2. Nucleófilo: metóxido, \ce{CH3O-} (vem do metóxido de sódio, \ce{CH3ONa}).
  3. O \ce{CH3O-} liga-se ao carbono do \ce{CH3} e o \ce{Br-} sai:
\ce{CH3-Br + CH3O- -> CH3-O-CH3 + Br-}

O produto orgânico é \ce{CH3-O-CH3} (metoximetano, ou éter dimetílico). Nele, o oxigênio está ligado a dois grupos alquila (dois carbonos), que é justamente a característica da função éter: \text{R-O-R'}.

Comparando com as outras funções: o éster teria o grupo \ce{-COO-}, o álcool teria \ce{-OH}, o haleto teria halogênio (que saiu como \ce{Br-}) e o hidrocarboneto só teria C e H. Nenhuma delas descreve o produto.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO éster exige o grupo carbonila ligado a \ce{-O-} (\ce{-COO-}), que não aparece no produto.
  • CO álcool tem o grupo \ce{-OH}; o produto tem o oxigênio ligado a dois carbonos, sem hidrogênio nele.
  • DO haleto é o reagente; o bromo sai da molécula como \ce{Br-}.
  • EHidrocarboneto só tem carbono e hidrogênio, e o produto contém oxigênio.

Assuntos: Reações de substituição, Funções oxigenadas.

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