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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 46 do ENEM 2016

1º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Polaridade e solubilidade

Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

  1. A
    reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
  2. B
    solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
  3. C
    permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
  4. D
    solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
  5. E
    ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.
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Resolução comentada

O princípio ativo do spray é a capsaicina, extraída da oleorresina de Capsicum. Ela é uma substância apolar (ou de baixa polaridade), com cadeia carbônica longa, e é dissolvida em um solvente orgânico (álcool), formando uma mistura oleosa.

A regra que vale aqui é "semelhante dissolve semelhante":

  1. A água é um solvente polar, que faz ligações de hidrogênio.
  2. A capsaicina é apolar, então interage muito pouco com a água.
  3. Por isso, a solubilidade da capsaicina em água é muito baixa.
  4. Ao lavar com água, o óleo não se dissolve e não é arrastado. Ele continua aderido à pele e aos olhos, e o ardor persiste.

Para remover a capsaicina, o ideal é usar substâncias que a dissolvam, como óleos e solventes orgânicos, ou detergentes, que emulsionam a gordura.

O que explica a ineficácia da água é, portanto, a baixa solubilidade do princípio ativo nela, o que dificulta a remoção.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA mistura de etanol e água libera pouco calor, e isso não explica a ineficácia da lavagem; o problema é a polaridade.
  • CA água não tem "permeabilidade" que impeça a remoção; o fator é a diferença de polaridade entre água e capsaicina.
  • DO óleo não se solubiliza em água, então não há espalhamento por solubilização; afirma o oposto do que ocorre.
  • EA ardência não faz a água evaporar rapidamente; a explicação é inventada e ignora a solubilidade.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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