Questão 77 do ENEM 2014

Question

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A
\ce{CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3}.
B
\ce{CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3}.
C
\ce{CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2}.
D
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3}.
E
\ce{C6H5-CH2-CO-NH-CH3}.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 77 do ENEM 2014

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A
\ce{CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3}.
B
\ce{CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3}.
C
\ce{CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2}.
D
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3}.
E
\ce{C6H5-CH2-CO-NH-CH3}.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

A molécula precisa ter quatro características ao mesmo tempo: ser quiral, ter cadeia insaturada, heterogênea e ramificada.

Quiral: possui carbono assimétrico, isto é, um carbono com quatro ligantes diferentes.
Insaturada: tem dupla ou tripla ligação entre carbonos.
Heterogênea: há heteroátomo (aqui o N) entre carbonos da cadeia.
Ramificada: há ramificação na cadeia principal.

Nas alternativas A, B e C aparece \ce{(CH)2}, ou seja, \ce{-CH=CH-} com dupla entre carbonos, logo a cadeia é insaturada. Na D e na E não há insaturação na cadeia carbônica (na E, o anel benzênico é aromático, e a cadeia não é ramificada).

Análise de A, B e C:

A: \ce{CH3-CH=CH-CH(OH)-CO-NH-CH3}. O carbono com OH tem ligantes H, OH, o grupo \ce{CH=CH-CH3} e \ce{CO-NH-CH3}: quatro diferentes, logo é quiral. O N está entre o carbono da carbonila e o \ce{CH3}, então a cadeia é heterogênea. Mas o OH fica no carbono da cadeia principal, e não forma ramificação de cadeia carbônica (é grupo funcional). Não há ramificação.
B: \ce{CH3-CH=CH-CH(CH3)-CO-NH-CH3}. O carbono central tem H, \ce{CH3}, \ce{CH=CH-CH3} e \ce{CO-NH-CH3}: quiral. Tem dupla (insaturada), N na cadeia (heterogênea) e o grupo \ce{CH3} como ramificação. Atende a tudo.
C: \ce{-CO-NH2} tem o N na ponta, então a cadeia é homogênea.

Portanto, só a B reúne as quatro características.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa A engana por ter um grupo OH pendente que parece ramificação, mas OH é grupo funcional e não faz parte da cadeia carbônica.

Por que as outras alternativas estão erradas

AÉ quiral, insaturada e heterogênea, mas o OH é grupo funcional, não ramificação, então a cadeia não é ramificada.
CO N do grupo \ce{NH2} está na extremidade, não entre carbonos, então a cadeia é homogênea.
DNão tem ligação dupla ou tripla entre carbonos, logo a cadeia é saturada.
EO anel aromático não é cadeia insaturada ramificada nesse sentido, e a molécula não tem carbono assimétrico (o \ce{CH2} tem dois H).

Assuntos: Cadeias carbônicas e hibridização, Isomeria óptica.

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