Questão 65 do ENEM 2014

A geometria de uma molécula depende da hibridação dos átomos de carbono. Carbonos com ligações duplas ou aromáticos têm hibridação sp^2, com geometria trigonal plana (ângulos de 120^\circ). Carbonos só com ligações simples têm hibridação sp^3, com geometria tetraédrica (ângulos de cerca de 109{,}5^\circ), e por isso não ficam todos no mesmo plano.

O enunciado pede o grupo não planar. Vamos avaliar cada um:

1. Tiofeno (B): anel de cinco átomos com duplas conjugadas e enxofre com par de elétrons em ressonância. É aromático e plano.
2. Ciclobutadieno (C): todos os carbonos do anel são sp^2, então o anel é plano.
3. Fenila (D): anel benzênico aromático, todos os carbonos sp^2, plano.
4. Formila (E): o carbono da carbonila é sp^2, com geometria trigonal plana.
5. Ciclo-hexila (A): todos os seis carbonos do anel têm só ligações simples, ou seja, são sp^3. Os ângulos tetraédricos obrigam o anel a se dobrar, adotando conformações como a cadeira, que não é plana.

Assim, apenas o grupo ciclo-hexila é não planar, sendo o responsável pela atividade biológica do fármaco.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

• BO tiofeno é um anel aromático com carbonos sp^2, portanto plano.
• CNo ciclobutadieno todos os carbonos são sp^2 e o anel é plano.
• DA fenila é aromática, com carbonos sp^2 e estrutura plana.
• EO carbono da carbonila é sp^2, com geometria trigonal plana.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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