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Questão 79 do ENEM 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H25 · Química: Polaridade e solubilidade

O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estuturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Cinco estruturas químicas identificadas por algarismos romanos: I, molécula com anel carbônico, cadeia com ligações duplas e grupo OH terminal; II, anéis fundidos com dois grupos carbonila e longa cadeia carbônica ramificada; III, anel de cinco membros com grupos OH, CH₂OH e carbonila; IV, estrutura de anéis carbônicos com grupo OH e cadeia ramificada; V, anel contendo oxigênio e grupo OH ligado a uma longa cadeia carbônica ramificada.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é

  1. A
    I.
  2. B
    II.
  3. C
    III.
  4. D
    IV.
  5. E
    V.
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Resolução comentada

Vitaminas hidrossolúveis se dissolvem na água e não são armazenadas no organismo. O excesso é eliminado na urina, então elas precisam ser repostas todos os dias. Já as lipossolúveis se dissolvem em gorduras e ficam armazenadas no tecido adiposo e no fígado, por isso a carência demora a aparecer.

A solubilidade segue a regra "semelhante dissolve semelhante":

  1. Água é polar. Substâncias com muitos grupos polares (como OH e C=O) que fazem ligações de hidrogênio são hidrossolúveis.
  2. Gorduras são apolares. Moléculas com predomínio de cadeias e anéis carbônicos (apolares) são lipossolúveis.

Analisando as estruturas:

  • I (retinol): cadeia carbônica longa e anel, com um só OH. Lipossolúvel.
  • II (vitamina K): anéis e cadeia longa ramificada. Lipossolúvel.
  • IV (vitamina D): anéis e cadeia ramificada, com um só OH. Lipossolúvel.
  • V (vitamina E): cadeia longa apolar, com um só OH. Lipossolúvel.
  • III (vitamina C, ácido ascórbico): molécula pequena, com quatro grupos polares (três OH e a carbonila do éster cíclico) e quase nenhuma parte apolar. Hidrossolúvel.

Como só a III é hidrossolúvel, ela não se acumula e exige suplementação diária maior.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO retinol tem cadeia carbônica longa e só um OH; é lipossolúvel e fica armazenado.
  • BA vitamina K é quase toda apolar (anéis e cadeia longa); é lipossolúvel e armazenada.
  • DA vitamina D tem estrutura predominantemente apolar com um único OH; é lipossolúvel.
  • EA vitamina E tem longa cadeia apolar, sendo lipossolúvel; o único OH não a torna hidrossolúvel.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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