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Questão 66 do ENEM 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H25 · Química: Reações de substituição

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Gráfico de Energia Livre em função do Progresso da Reação. A curva parte de benzeno + Br₂ + catalisador, sobe até um primeiro máximo, desce até o intermediário carbocátion (I), sobe a um segundo máximo e se divide em dois caminhos: produto (II), em nível de energia mais alto, e produto (III), em nível mais baixo.

Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

  1. A
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com duas ligações duplas, um H no carbono positivo e H e Br no carbono adjacente; dibromociclo-hexadieno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromobenzeno.
  2. B
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com duas ligações duplas, um H no carbono positivo e H e Br no carbono adjacente; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
  3. C
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromobenzeno.
  4. D
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromociclo-hexadieno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
  5. E
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
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Resolução comentada

O benzeno reage com Br₂ (com catalisador) por substituição eletrofílica ou por adição. Em ambos os casos, o eletrófilo \ce{Br+} ataca o anel e forma o carbocátion intermediário (I). Nesse carbocátion, o carbono que recebeu o Br fica sp³, com H e Br. O carbono vizinho tem a carga positiva. O anel mantém duas ligações duplas, e a carga positiva é estabilizada por ressonância. Isso elimina as alternativas C, D e E, que desenham só uma ligação dupla.

Do carbocátion saem dois caminhos, e o gráfico mostra a energia de cada produto:

  1. Produto (II), de energia mais alta: é o da adição. O \ce{Br-} se liga ao carbocátion e o anel perde a aromaticidade, formando o dibromociclo-hexadieno, com dois Br em carbonos adjacentes. Como o anel deixa de ser aromático, esse produto é menos estável.
  2. Produto (III), de energia mais baixa: é o da substituição. O carbocátion perde \ce{H+}, o anel volta a ser aromático e forma-se o bromobenzeno, mais estável.

A sequência é: carbocátion com duas duplas, dibromociclo-hexadieno e bromobenzeno. Isso corresponde à alternativa A.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BPõe o dibromobenzeno (aromático, impossível por adição) em II e o bromociclo-hexadieno em III, invertendo a estabilidade.
  • CO carbocátion está com só uma ligação dupla, e o dibromobenzeno em II não se forma nessa reação.
  • DO carbocátion está com uma só dupla e o produto III é um bromociclo-hexadieno, não o aromático bromobenzeno.
  • EO carbocátion está com uma só dupla, o II é dibromobenzeno e o III é bromociclo-hexadieno, tudo trocado.

Assunto: Reações de substituição.

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