Questão 66 do ENEM 2012

1º dia · Ciências da Natureza

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Gráfico de Energia Livre em função do Progresso da Reação. A curva parte de benzeno + Br₂ + catalisador, sobe até um primeiro máximo, desce até o intermediário carbocátion (I), sobe a um segundo máximo e se divide em dois caminhos: produto (II), em nível de energia mais alto, e produto (III), em nível mais baixo.

Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

  1. A
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com duas ligações duplas, um H no carbono positivo e H e Br no carbono adjacente; dibromociclo-hexadieno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromobenzeno.
  2. B
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com duas ligações duplas, um H no carbono positivo e H e Br no carbono adjacente; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
  3. C
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromobenzeno.
  4. D
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromociclo-hexadieno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
  5. E
    Três estruturas, na ordem: carbocátion cíclico com uma ligação dupla, um H no carbono positivo e H e Br em outro carbono do anel; dibromobenzeno com os átomos de Br em carbonos adjacentes; bromociclo-hexadieno.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 66 no caderno Azul do ENEM 2012

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