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Questão 72 do ENEM 2011

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

Fórmula estrutural da molécula de ácido cólico com identificação dos grupos químicos funcionais, destacando três hidroxilas no núcleo esteroide e um grupo carboxila na extremidade da cadeia lateral

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

  1. A
    carboxila do ácido cólico.
  2. B
    aldeído do ácido cólico.
  3. C
    hidroxila do ácido cólico.
  4. D
    cetona do ácido cólico.
  5. E
    éster do ácido cólico.
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Resolução comentada

A amida é a função orgânica caracterizada pelo grupo \ce{-CO-NH-}, ou seja, uma carbonila ligada diretamente a um nitrogênio. Ela se forma quando um ácido carboxílico reage com uma amina (ou amônia), com eliminação de água.

A glicina e a taurina têm um grupo amina (\ce{-NH2}). Então é preciso descobrir qual grupo do ácido cólico reage com ele.

  1. Pela figura, o ácido cólico tem três hidroxilas (\ce{-OH}) ligadas ao núcleo esteroide. Elas são de álcool e não formam amida.
  2. Na extremidade da cadeia lateral há o grupo \ce{-COOH}, a carboxila (ácido carboxílico).
  3. Não há aldeído, cetona nem éster na molécula, então essas opções nem existem no ácido cólico.
  4. A reação é: \ce{R-COOH + H2N-R' -> R-CO-NH-R' + H2O}. A hidroxila da carboxila sai junto com um H da amina, formando a água, e o carbono da carbonila passa a se ligar ao nitrogênio.

É essa ligação C–N que forma a ligação amida nos ácidos glicocólico e taurocólico. Portanto, a amina reage com a carboxila do ácido cólico.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO ácido cólico não possui grupo aldeído; a amina com aldeído formaria imina, não amida.
  • CA hidroxila de álcool com amina não forma amida; amida exige carbonila ligada ao N.
  • DNão há cetona na molécula, e cetona com amina daria imina, não amida.
  • ENão há éster no ácido cólico; o grupo que reage é o ácido carboxílico.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas.

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