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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 80 do ENEM 2010

1º dia · Ciências da Natureza · H17 · Química: Funções oxigenadas

Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

  1. A
    Fórmula estrutural com fósforo ligado por dupla ligação a oxigênio e por ligações simples a R–O e a dois grupos O–CH₃.
  2. B
    Fórmula estrutural com fósforo ligado por dupla ligação a enxofre e por ligações simples a R–O e a dois grupos O–CH₃.
  3. C
    Fórmula estrutural com fósforo ligado por dupla ligação a enxofre e por ligações simples a R–S e a dois grupos O–CH₃.
  4. D
    Fórmula estrutural com fósforo ligado por dupla ligação a enxofre e por ligações simples a H₂N, CH₃O e O ligado a um anel benzênico com substituintes CH₃ e O=COCH(CH₃)₂.
  5. E
    Fórmula estrutural com fósforo ligado por dupla ligação a enxofre, a dois grupos OCH₂CH₃ e, por oxigênio, a um anel benzênico com grupo O₂N.
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Resolução comentada

O texto classifica os organofosforados pelo lugar do enxofre. No Tipo B, o oxigênio que faz dupla ligação com o fósforo é trocado por enxofre (P=S), e os demais oxigênios continuam ligados ao fósforo por ligação simples. A questão ainda pede que a molécula tenha grupo etoxi, isto é, \ce{-O-CH2CH3}.

Analisando as figuras:

  1. Tipo B exige P=S. Isso elimina a alternativa A, que tem P=O e, portanto, é do Tipo A.
  2. Sobram B, C, D e E, todas com P=S. Na C, porém, há uma ligação simples P–S além da dupla, ou seja, dois enxofres, o que caracteriza o Tipo C. Ela sai.
  3. Falta o grupo etoxi. Em B, os grupos são metoxi (\ce{-O-CH3}). Em D, há um metoxi e um grupo amino, sem etoxi.
  4. Em E, o fósforo tem P=S, uma ligação com O do anel aromático e dois grupos \ce{OCH2CH3}, que são etoxi. Só um enxofre, ligado por dupla. Atende a tudo.

A molécula E é um organofosforado Tipo B com grupos etoxi.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa B engana quem só olha o P=S e esquece de conferir que o grupo pedido é etoxi, não metoxi.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Atem P=O, sem enxofre; é Tipo A, e os grupos são metoxi.
  • Bé Tipo B (P=S), mas os grupos são metoxi, não etoxi.
  • Ctem dois enxofres (P=S e P–S), então é Tipo C, e os grupos são metoxi.
  • Dtem P=S, mas só um grupo metoxi e um amino; não há etoxi.

Assuntos: Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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