PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 36 do ENEM 2009

1º dia · Ciências da Natureza · Química: Polaridade e solubilidade

O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

Cinco fórmulas estruturais planas de moléculas orgânicas, identificadas pelas letras de A a E: a molécula A apresenta um anel benzênico ligado a um grupo metóxi (CH3O-) e a uma cadeia com dupla ligação conjugada a um grupo ácido carboxílico (-CH=CH-COOH); a molécula B apresenta uma cadeia alifática com dupla ligação conjugada a um éster ligado a uma cadeia alquílica ramificada; a molécula C apresenta um anel aromático com metóxi ligado a uma cadeia hidrocarbônica longa insaturada, sem grupo carbonila; a molécula D apresenta um anel aromático com metóxi ligado por ligações simples a uma função éster e cadeia alquílica ramificada; a molécula E apresenta um anel aromático com metóxi conjugado a uma dupla ligação e à carbonila de um grupo éster, que se liga a uma cadeia carbônica apolar ramificada (2-etilexila).

As alternativas estão no enunciado, acima.

  1. A
  2. B
  3. C
  4. D
  5. E
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Resolução comentada

O texto pede três características da molécula ativa: (1) anel aromático, (2) conjugação com um grupo carbonila (alternância de ligações simples e duplas ligando o anel ao C=O) e (3) uma extremidade apolar, que reduz a solubilidade em água.

Analisando cada molécula com esses três critérios:

  1. A: tem anel e conjugação com a carbonila, mas termina em ácido carboxílico (\ce{-COOH}), que é polar e solúvel em água. Falta a parte apolar.
  2. B: tem conjugação entre a dupla e a carbonila e uma cadeia apolar, mas não tem anel aromático.
  3. C: tem anel e cadeia apolar longa, mas não tem carbonila.
  4. D: tem anel, carbonila e cadeia apolar, mas entre o anel e a carbonila há só ligações simples (\ce{-CH2-CH2-}). Sem a dupla, não há conjugação.
  5. E: o anel está ligado a \ce{-CH=CH-}, que está ligada ao \ce{C=O}. Assim, anel, dupla e carbonila formam uma sequência conjugada de ligações simples e duplas alternadas. Além disso, o éster termina na cadeia 2-etil-hexila, apolar e ramificada, que dificulta a dissolução em água.

Só a molécula E atende às três exigências do texto.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa D engana por ter anel, éster e a mesma cadeia apolar de E, mas a cadeia entre o anel e a carbonila é saturada, sem a dupla que garante a conjugação.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem anel e conjugação com a carbonila, mas termina em ácido carboxílico, polar, sem extremidade apolar.
  • BTem conjugação com a carbonila e cadeia apolar, mas não possui anel aromático.
  • CTem anel e cadeia apolar, mas não tem grupo carbonila para conjugar.
  • DTem anel, carbonila e cadeia apolar, mas a ligação entre anel e carbonila é saturada (simples), então não há conjugação.

Assuntos: Polaridade e solubilidade, Funções oxigenadas.

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