Questão 111 do ENEM PPL 2023

2º dia · Ciências da Natureza

Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações \ce{C-H}.

Fórmulas estruturais dos compostos: hexano, canfeno, benzeno, iso-octano e tricloroetileno.

BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

  1. A
    hexano.
  2. B
    canfeno.
  3. C
    benzeno.
  4. D
    iso-octano.
  5. E
    tricloroetileno.
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O enunciado diz que o solvente seguro é o não inflamável, e que isso se deve à menor quantidade de ligações \ce{C-H}. Hidrocarbonetos queimam com facilidade porque têm muitos \ce{C-H}. Já um composto em que o hidrogênio foi trocado por cloro tem poucos \ce{C-H} e tende a não pegar fogo.

Contando os hidrogênios de cada estrutura (nas fórmulas de linhas, cada vértice é um carbono e os hidrogênios completam 4 ligações):

  1. Hexano, \ce{C6H14}: 14 ligações \ce{C-H}.
  2. Canfeno, \ce{C10H16}: 16 ligações \ce{C-H}.
  3. Benzeno, \ce{C6H6}: 6 ligações \ce{C-H}.
  4. Iso-octano, \ce{C8H18}: 18 ligações \ce{C-H}.
  5. Tricloroetileno, \ce{C2HCl3}: apenas 1 ligação \ce{C-H}, pois os outros três substituintes são átomos de cloro.

O tricloroetileno tem de longe a menor quantidade de ligações \ce{C-H} (1). Além disso, é o único organoclorado da lista, e o enunciado cita hidrocarbonetos e organoclorados, dizendo que só um era seguro. Logo, ele é o solvente não inflamável.

Alternativa E.

Pegadinha: O benzeno (C) engana por ter o menor número de C-H entre os hidrocarbonetos, mas o menor de todos é o do tricloroetileno.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO hexano tem 14 ligações C-H, é hidrocarboneto e altamente inflamável.
  • BO canfeno tem 16 ligações C-H, muitas, portanto é inflamável.
  • CO benzeno tem só 6 ligações C-H, menos que os outros hidrocarbonetos, mas ainda é inflamável e tem mais que o tricloroetileno.
  • DO iso-octano tem 18 ligações C-H, o maior número da lista, sendo o mais inflamável.

Assuntos: hidrocarbonetos, organoclorados, fórmulas estruturais.

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