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Questão 108 do ENEM PPL 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H17 · Química: Reações de substituição

Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.

Esquema da reação da cloroacetofenona mais sal, resultando em um produto orgânico com grupo éster de ácido carbônico e cloreto de sódio (NaCl).

AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado).

Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?

  1. A
    \ce{NaCH3COO}
  2. B
    \ce{NaHCO3}
  3. C
    \ce{NaHSO3}
  4. D
    \ce{Na2SO4}
  5. E
    \ce{NaOH}
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Resolução comentada

A reação é uma substituição: o cloro da CA (Ph–CO–CH₂–Cl) sai como \ce{Cl-} e forma NaCl com o sódio do sal. No lugar do cloro entra um grupo que veio do ânion do sal.\n\nNo produto, o carbono ligado ao cloro passa a estar ligado a -\text{O}-\text{C}(=\text{O})-\text{OH}, ou seja, um éster do ácido carbônico (monoéster).\n\n1. Produto: Ph–CO–CH₂–O–CO–OH.\n2. Retirando o grupo que veio do sal: -\text{O}-\text{CO}-\text{OH}, que corresponde ao ânion \ce{HCO3-} (hidrogenocarbonato), o qual se liga à CH₂ pelo oxigênio.\n3. Balanço: \text{CA–Cl} + \ce{Na+ HCO3-} \rightarrow \text{CA–OCO2H} + \ce{NaCl}.\n\nPortanto, o sal necessário é o que fornece \ce{HCO3-}: o bicarbonato de sódio, \ce{NaHCO3}.\n\nOs demais fornecem outros ânions: acetato daria um éster do ácido acético; \ce{HSO3-} e \ce{SO4^{2-}} dariam derivados de enxofre; \ce{OH-} daria um álcool.\n\nAlternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO acetato substituiria o Cl formando um éster do ácido acético, não do ácido carbônico.
  • CO ânion \ce{HSO3-} geraria um derivado sulfurado, sem o grupo carbonato do produto.
  • DO sulfato geraria éster sulfúrico e não contém carbono para formar o éster carbônico.
  • EA hidroxila substituiria o Cl formando um álcool, sem o grupo O–CO–OH.

Assunto: Reações de substituição.

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