Questão 126 do ENEM PPL 2022

Compare os dois compostos: em I, o anel terminal é aromático, com três ligações duplas. Em II, esse anel deixa de ser aromático e passa a ter apenas uma dupla (compartilhada com o anel vizinho), além de três carbonos saturados ligados a oxigênio: dois com grupo \ce{-OH} e dois em ponte com o oxigênio do epóxido.

O que mudou, portanto, foi a entrada de oxigênio na molécula, com formação de ligações C–O onde antes havia C=C ou C–H.

1. Em I, os carbonos do anel terminal têm ligações C–C e C–H, sem oxigênio.
2. Em II, quatro desses carbonos passam a fazer ligação com oxigênio (dois \ce{-OH} e o epóxido).
3. Ganho de oxigênio e de ligações C–O significa aumento do número de oxidação dos carbonos: o composto foi oxidado.

A biotransformação real ocorre por enzimas (citocromo P450 e epóxido hidrolase), que introduzem oxigênio na molécula. Essa é a característica de uma oxidação.

Não é adição simples nem hidrogenação, pois não entram \ce{H2} nem um reagente que apenas se soma a uma dupla sem alterar o nível de oxidação. Também não houve eliminação (saída de pequena molécula formando dupla) nem substituição de um átomo por outro no mesmo carbono.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AEmbora haja adição de oxigênio à dupla, o processo global aumenta o nível de oxidação dos carbonos; o que caracteriza a transformação é a oxidação.
• CEliminação forma ligações duplas pela saída de átomos, e aqui ocorre o contrário: duplas do anel são perdidas.
• DSubstituição troca um átomo ou grupo por outro, mantendo a insaturação, o que não ocorre no anel terminal.
• EHidrogenação adiciona \ce{H2}, mas o composto II ganha oxigênio, não apenas hidrogênio.

Assunto: Oxidação e redução de compostos orgânicos.

Reportar erro na resolução

O que está errado?

Conta ou raciocínio errado Chega em outra resposta Explicação confusa Outro problema

Detalhes (opcional) Não preencha

Enviar Sem cadastro: não guardamos quem enviou.