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Questão 110 do ENEM PPL 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H8 · Química: Separação de misturas

A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

Resíduo dissolvido em éter etílico

Fluxograma do processo de separação por extração ácido-base a partir de um resíduo contendo fenol, ácido acético, anilina e acetona, tratados sequencialmente com NaHCO3 aquoso, gerando Fração etérea I e Fração aquosa I; NaOH aquoso, gerando Fração aquosa II e Fração etérea II; e HCl aquoso, gerando Fração aquosa III e Fração etérea III.

ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

  1. A
    fenol e anilina.
  2. B
    fenol e acetona.
  3. C
    anilina e acetona.
  4. D
    ácido acético e anilina.
  5. E
    ácido acético e acetona.
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Resolução comentada

Esse é um processo de extração ácido-base: cada reagente aquoso converte em sal, solúvel em água, apenas os compostos com o caráter certo. O restante permanece no éter.

  1. NaHCO₃ (base fraca): só reage com ácido relativamente forte. O ácido acético (\ce{CH3COOH}) forma acetato de sódio, que vai para a fração aquosa I. O fenol é ácido fraco demais e não reage, então fica na fração etérea I, junto com anilina e acetona.

  2. NaOH (base forte): reage com o fenol, formando fenóxido de sódio, iônico e solúvel em água. Ele vai para a fração aquosa II. Na fração etérea II ficam anilina e acetona.

  3. HCl (ácido): reage com a anilina, que é uma base por causa do grupo \ce{-NH2}, formando cloreto de anilínio (\ce{C6H5NH3+ Cl-}), um sal solúvel em água. Ele vai para a fração aquosa III. A acetona, neutra, permanece na fração etérea III.

Assim, a fração aquosa II contém fenol e a fração aquosa III contém anilina.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Ba acetona é neutra, não forma sal com HCl e permanece na fração etérea III.
  • Ca anilina só reage com o HCl (fração III), não com o NaOH, e a acetona não vai para nenhuma fração aquosa.
  • Do ácido acético já foi removido pelo NaHCO₃ na fração aquosa I, e não estaria na II.
  • Eo ácido acético sai na fração aquosa I e a acetona não reage com HCl.

Assuntos: Separação de misturas, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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