PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 123 do ENEM PPL 2021

2º dia · Ciências da Natureza · H8

O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.

Esquema da degradação de um triacilglicerol por meio de rancidez hidrolítica (formando ácido carboxílico e diacilglicerol) e rancidez oxidativa (formando alcano, ácido carboxílico, aldeído e cetona).

Triacilglicerol: principal componente de óleos e gorduras

A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos:

  1. A
    Fórmula estrutural de um ácido carboxílico
  2. B
    Fórmula estrutural de uma cetona
  3. C
    Fórmula estrutural de um aldeído
  4. D
    Fórmula de linhas de um hidrocarboneto saturado
  5. E
    Fórmula estrutural de um diacilglicerol
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Resolução comentada

A questão fala em "acidez de Brönsted", ou seja, a capacidade de uma substância doar prótons (\ce{H+}) em meio aquoso. Precisamos achar, entre os produtos da degradação do óleo, o grupo funcional com essa característica.

O esquema mostra os produtos formados:

  1. Rancidez hidrolítica: surgem um ácido carboxílico e um diacilglicerol (que tem um grupo álcool, \ce{-OH}, e dois ésteres).
  2. Rancidez oxidativa: surgem um alcano, um ácido carboxílico, um aldeído e uma cetona.

Agora vamos ver quem libera \ce{H+}:

  • Alcano, aldeído e cetona são praticamente neutros, pois seus hidrogênios não se ionizam em água.
  • O diacilglicerol tem um álcool, que é neutro em meio aquoso (ácido extremamente fraco).
  • O ácido carboxílico, \ce{R-COOH}, ioniza-se: \ce{R-COOH <=> R-COO^- + H+}. O \ce{H} da hidroxila está ligado ao oxigênio vizinho à carbonila, o que facilita sua liberação.

É essa acidez que atrapalha a transesterificação em meio alcalino: o ácido graxo livre reage com a base (catalisador), formando sabão e consumindo o catalisador, o que prejudica a produção do biodiesel.

Portanto, a dificuldade vem dos grupos carboxila, presentes nos ácidos carboxílicos formados nas duas rancidez.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BA cetona é neutra e não doa \ce{H+}, logo não gera acidez de Brönsted.
  • CO aldeído é neutro em meio aquoso e não doa próton.
  • DHidrocarboneto saturado (alcano) é apolar e não tem hidrogênio ionizável.
  • EO diacilglicerol tem álcool e ésteres, que não são ácidos de Brönsted relevantes.

Assuntos: funções orgânicas, acidez de Brönsted, biodiesel.

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