Questão 98 do ENEM PPL 2019

O enunciado descreve um fenol, isto é, um anel aromático (benzeno) com um grupo \ce{-OH} ligado diretamente a ele. A partir do carbono que tem o \ce{-OH} (posição 1), os outros substituintes são localizados assim:

• orto: carbono vizinho (posição 2);
• meta: posição 3;
• para: posição oposta, a 4.

O texto pede, portanto:

1. anel aromático mononuclear, com as três duplas alternadas;
2. grupo \ce{-OH} no carbono 1;
3. grupo terc-butil, \ce{-C(CH3)3}, no carbono 2 (orto). O carbono ligado ao anel é o terciário, com três metilas;
4. grupo metóxi, \ce{-OCH3}, no carbono 4 (para).

Agora comparo com as figuras:

• F1 tem o grupo isobutil, \ce{-CH2CH(CH3)2}, e não o terc-butil.
• F2 tem o terc-butil na posição meta.
• F3 tem hidroximetil, \ce{-CH2OH}, no lugar do metóxi.
• F4 não é aromático, pois o anel tem só duas duplas e um carbono saturado ligado ao \ce{-OH} (não é fenol).
• F5 tem o anel aromático, o \ce{-OH}, o terc-butil ao lado (orto) e o metóxi na posição oposta (para).

Só a estrutura F5 satisfaz todas as condições.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa A engana por trocar o terc-butil pelo isobutil, que têm a mesma fórmula molecular mas ramificações diferentes; a B engana por mudar apenas a posição (meta em vez de orto).

Por que as outras alternativas estão erradas

• Atraz o grupo isobutil, \ce{-CH2CH(CH3)2}, em vez do terc-butil, \ce{-C(CH3)3}.
• Bo terc-butil está na posição meta, e não na orto.
• Co substituinte em para é hidroximetil (\ce{-CH2OH}), não metóxi (\ce{-OCH3}).
• Do anel não é aromático (só duas duplas, carbonos saturados), então não é um fenol.

Assuntos: Nomenclatura orgânica, Funções oxigenadas.

Reportar erro na resolução

O que está errado?

Conta ou raciocínio errado Chega em outra resposta Explicação confusa Outro problema

Detalhes (opcional) Não preencha

Enviar Sem cadastro: não guardamos quem enviou.