Questão 97 do ENEM PPL 2019

2º dia · Ciências da Natureza

O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxi-octadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

  1. A
    refração.
  2. B
    reflexão.
  3. C
    difração.
  4. D
    giro levógiro.
  5. E
    giro destrógiro.
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Resolução comentada

O polarímetro é o aparelho que mede o desvio do plano da luz polarizada ao atravessar uma solução de substância quiral (opticamente ativa). Esse desvio é a rotação óptica, e o sentido dele diz se o composto é dextrogiro (+) ou levogiro (−).

No nome do ácido ricinoleico aparece o prefixo D-(−). Ele indica que o carbono 12, que tem a hidroxila, é um centro quiral (tem quatro grupos diferentes ligados a ele). Portanto a molécula é opticamente ativa.

O sinal (−) entre parênteses indica que a substância gira o plano da luz polarizada para a esquerda, ou seja, é levogira. O D é uma convenção de configuração relativa e não informa o sentido do giro. Por isso não se deve concluir que o giro é destrógiro.

  1. O polarímetro mede a rotação do plano de polarização da luz.
  2. O ácido é quiral, por causa do carbono 12.
  3. O sinal (−) no nome indica giro para a esquerda, isto é, levógiro.

Refração, reflexão e difração são fenômenos ondulatórios gerais, que não medem atividade óptica de soluções.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa E engana quem lê o D de D-(−) como dextrogiro; o sentido do giro é dado pelo sinal (−), que é levógiro.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aa refração é medida por refratômetro (índice de refração), não por polarímetro.
  • Breflexão é um fenômeno da luz em superfícies, sem relação com a atividade óptica da solução.
  • Cdifração é o espalhamento da onda ao contornar obstáculos ou fendas, não é medida pelo polarímetro.
  • Econfunde o D do nome com giro para a direita; o sinal (−) indica giro para a esquerda.

Assuntos: isomeria óptica, polarímetro, atividade óptica.

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