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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 131 do ENEM PPL 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Estrutura química de um hidrocarboneto com anel cicloexênico ligado a uma cadeia com uma ligação dupla e uma ligação tripla

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    4
  4. D
    6
  5. E
    7
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Resolução comentada

Cada ligação dupla tem 1 ligação sigma e 1 pi. Cada ligação tripla tem 1 sigma e 2 pi. As ligações simples são apenas sigma. Basta, então, contar as insaturações na figura.

  1. No anel de seis carbonos (cicloexeno) há 1 ligação dupla: 1 pi.
  2. Na cadeia lateral há 1 ligação dupla (logo após o anel): 1 pi.
  3. Na mesma cadeia há 1 ligação tripla (perto da ponta com o \ce{CH3}): 2 pi.

Total:

1 + 1 + 2 = 4

A molécula tem 4 ligações pi.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa B engana quem esquece a dupla do anel ou conta a tripla como uma só pi; a tripla vale 2 pi.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aconta só uma insaturação, ignorando as demais.
  • Bconta apenas 2 insaturações (uma dupla e uma tripla) ou considera a tripla como 1 pi, esquecendo a dupla do anel.
  • Dnão tem base na contagem; superestima as ligações pi, talvez contando sigma da tripla.
  • Econta ligações duplas e triplas como se cada traço fosse uma pi, além de outras ligações, superestimando.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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