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Questão 114 do ENEM PPL 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H10 · Química: Polaridade e solubilidade

A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (K_{\text{oa}}):

K_{\text{oa}} = \frac{C_{\text{oct}}}{C_{\text{a}}},

em que C_{\text{oct}} é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e C_{\text{a}} a concentração da substância na fase aquosa.

Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e metanol.

O poluente que apresentou K_{\text{oa}} tendendo a zero é o

  1. A
    éter dietílico.
  2. B
    fluorobutano.
  3. C
    benzeno.
  4. D
    metanol.
  5. E
    butano.
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Resolução comentada

O coeficiente K_{\text{oa}} = \frac{C_{\text{oct}}}{C_{\text{a}}} compara quanto da substância fica no octan-1-ol (pouco polar, com cadeia carbônica longa) e quanto fica na água (muito polar).

Para K_{\text{oa}} tender a zero, o numerador deve ser muito pequeno em relação ao denominador. Ou seja, a substância precisa ficar quase toda na água, com C_{\text{oct}} \approx 0.

Pelo princípio "semelhante dissolve semelhante", isso ocorre com a substância mais polar e capaz de fazer ligações de hidrogênio com a água.

Analisando os poluentes:

  1. Benzeno: apolar, prefere o octan-1-ol, K_{\text{oa}} alto.
  2. Butano: hidrocarboneto apolar, também prefere o octan-1-ol.
  3. Fluorobutano: cadeia apolar com um único átomo de F, pouco polar, tende ao octanol.
  4. Éter dietílico: pouco polar, com cadeia carbônica razoável, distribui-se preferencialmente no octanol.
  5. Metanol: cadeia de apenas um carbono e grupo \ce{-OH}, que faz ligações de hidrogênio com a água. É miscível em água, logo fica quase todo na fase aquosa.

Portanto, C_{\text{oct}} é mínima para o metanol e seu K_{\text{oa}} tende a zero.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO éter dietílico é pouco polar, com duas cadeias etila, e se dissolve bem no octan-1-ol, então seu K_{\text{oa}} não tende a zero.
  • BO fluorobutano tem cadeia apolar dominante e não faz ligações de hidrogênio fortes, ficando preferencialmente no octanol.
  • CO benzeno é apolar e se concentra no octan-1-ol, com K_{\text{oa}} alto.
  • EO butano é apolar e insolúvel em água, com K_{\text{oa}} alto, o oposto de tender a zero.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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