Questão 52 do ENEM PPL 2016

1º dia · Ciências da Natureza

A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

Fórmula estrutural da 2,3,7,8-tetraclorodioxina, composta por um anel central contendo dois átomos de oxigênio dispostos simetricamente, ligado a dois anéis benzênicos aromáticos laterais, cada um com dois átomos de cloro ligados

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo

  1. A
    hexano.
  2. B
    metanol.
  3. C
    água destilada.
  4. D
    ácido clorídrico aquoso.
  5. E
    hidróxido de amônio aquoso.
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Resolução comentada

O critério é a regra "semelhante dissolve semelhante": substâncias apolares se dissolvem em solventes apolares, e substâncias polares em solventes polares.

  1. Na molécula da 2,3,7,8-tetraclorodioxina, os dois anéis benzênicos e o anel central formam uma estrutura plana e simétrica.
  2. Os quatro átomos de Cl e os dois de O estão distribuídos de forma simétrica, então os momentos dipolares de cada ligação se cancelam. O momento dipolar resultante é praticamente nulo: a molécula é apolar.
  3. Ela não faz ligações de hidrogênio nem se ioniza, e não tem caráter ácido ou básico. Assim, soluções ácidas ou básicas não a neutralizam.
  4. Água destilada, metanol e as soluções aquosas de HCl e de \ce{NH4OH} são solventes polares, que interagem mal com a dioxina.
  5. O hexano (\ce{C6H14}) é um hidrocarboneto apolar e interage com ela por forças de dipolo induzido, dissolvendo-a bem. O enunciado já indica que solventes orgânicos de baixa polaridade servem para esse fim.

Portanto, o tanque adequado é o de hexano.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO metanol é polar, com ligação de hidrogênio, e dissolve mal a dioxina apolar.
  • CA água é muito polar e não dissolve um composto clorado apolar.
  • DA dioxina não tem caráter básico para ser neutralizada pelo ácido; além disso, o meio aquoso é polar.
  • EA dioxina não tem caráter ácido para reagir com a base, e o meio aquoso é polar.

Assuntos: polaridade das moléculas, solubilidade, química orgânica.

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