Questão 52 do ENEM PPL 2015

1º dia · Ciências da Natureza

Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79\text{ }^\text{o}\text{C}, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217\text{ }^\text{o}\text{C}, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

Esquema reacional mostrando a reação da efedrina com HCl para formar o cloridrato de efedrina. À esquerda, a molécula de efedrina apresenta um anel aromático ligado a um carbono com hidroxila (OH) em ligação em cunha, seguido de um carbono com metil (CH3) e um grupo metilamino (NHCH3) em ligação tracejada. Após a reação com HCl, representada por uma seta, forma-se o cloridrato de efedrina, no qual o nitrogênio encontra-se protonado (+NH2CH3) com o ânion cloreto (Cl-) associado.

SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas. Natal: EDUFRN, 2006.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

  1. A
    Acidez.
  2. B
    Basicidade.
  3. C
    Solubilidade.
  4. D
    Volatilidade.
  5. E
    Aromaticidade.
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Resolução comentada

O esquema mostra a efedrina (uma amina) reagindo com HCl, um ácido. O nitrogênio da amina tem um par de elétrons livre. Esse par captura o íon \ce{H+} do ácido, formando uma ligação e deixando o nitrogênio positivo:

\ce{R-NHCH3 + HCl -> R-NH2CH3+ Cl-}

A capacidade de receber \ce{H+} é justamente o que a química chama de basicidade (caráter básico de Brønsted-Lowry). Assim, a amina se comporta como base e o ácido clorídrico como ácido, e o produto é um sal.

O sal é iônico, com cátion amônio e ânion cloreto. Por isso tem ponto de fusão alto (217\ \text{°C} contra 79\ \text{°C} da efedrina), não oxida e é inodoro. Essas são as vantagens citadas no texto para a manipulação do princípio ativo.

A solubilidade em água é uma consequência de o composto ser iônico, não a propriedade que permite a reação. A volatilidade diminui no sal, e a aromaticidade (anel benzênico) não participa da reação.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ASe a amina agisse como ácido, doaria H+; na reação ela recebe H+ do HCl.
  • CA solubilidade é consequência da formação do sal, não a propriedade química que permite a reação.
  • DA volatilidade do sal é menor que a da amina; não explica a formação do sal.
  • EO anel aromático não participa da reação, que ocorre no nitrogênio.

Assuntos: funções nitrogenadas, ácidos e bases, aminas.

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