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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 85 do ENEM PPL 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Isomeria plana

Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

  1. A
    n-octano.
  2. B
    2,4-dimetil-hexano.
  3. C
    2-metil-heptano.
  4. D
    2,5-dimetil-hexano.
  5. E
    2,2,4-trimetilpentano.
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Resolução comentada

O texto diz que a octanagem é maior quando a cadeia principal é menor, há mais ramificações e elas ficam mais afastadas das extremidades. Precisamos achar, entre isômeros do octano (\ce{C8H18}), o que reúne mais dessas características.

Vamos determinar a cadeia principal de cada um:

  1. n-octano: cadeia de 8 carbonos, sem ramificações.
  2. 2-metil-heptano: cadeia de 7 carbonos, 1 ramificação.
  3. 2,4-dimetil-hexano: cadeia de 6 carbonos, 2 ramificações.
  4. 2,5-dimetil-hexano: cadeia de 6 carbonos, 2 ramificações, mas nas posições 2 e 5, perto das pontas.
  5. 2,2,4-trimetilpentano: cadeia de 5 carbonos, 3 ramificações.

Todos têm 8 carbonos no total (confira: 5+3=8 no último; 6+2=8; 7+1=8).

O 2,2,4-trimetilpentano tem a menor cadeia principal (5 carbonos) e o maior número de ramificações (3). Uma delas, no carbono 4, fica mais afastada da extremidade. Ele supera todos os outros nos critérios do texto e é, de fato, o isômero usado como padrão de 100% de octanagem (o "isoctano").

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO n-octano tem cadeia linear longa e nenhuma ramificação, sendo o de menor octanagem.
  • BTem cadeia de 6 carbonos e só 2 ramificações, menos que o trimetilpentano.
  • CTem cadeia de 7 carbonos e apenas 1 ramificação, perto da extremidade.
  • DTem cadeia de 6 carbonos e 2 ramificações, ainda próximas das extremidades (posições 2 e 5).

Assuntos: Isomeria plana, Hidrocarbonetos.

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