PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 80 do ENEM PPL 2010

1º dia · Ciências da Natureza · Química: Funções oxigenadas

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Fórmula estrutural plana da molécula de curcumina, apresentando dois anéis aromáticos nas extremidades — cada um com substituintes hidroxila (-OH) e metoxila (-OCH3 / H3CO-) — conectados por uma cadeia conjugada com uma função cetona (C=O) e um enol (=C-OH).

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

  1. A
    éter e álcool.
  2. B
    éter e fenol.
  3. C
    éster e fenol.
  4. D
    aldeído e enol.
  5. E
    aldeído e éster.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Para responder, basta identificar cada grupo da figura e associá-lo à função orgânica.

  1. Metoxila (-\text{OCH}_3) ligada ao anel: o oxigênio fica entre dois carbonos, um do anel aromático e outro do grupo \text{CH}_3. Esse é o grupo característico do éter.

  2. Hidroxila (-\text{OH}) ligada diretamente ao anel aromático: quando o -\text{OH} está preso a um carbono do benzeno, a função é fenol. Se estivesse num carbono saturado, seria álcool.

  3. Cadeia central: há uma cetona (\text{C=O} entre dois carbonos) e um enol (hidroxila em carbono com dupla ligação). Não há aldeído, pois o \text{C=O} não está na ponta da cadeia com um H. Também não há éster, que exigiria -\text{COO}-.

As funções que aparecem entre as alternativas são, portanto, éter e fenol.

A alternativa A erra ao chamar de álcool a hidroxila do anel. As alternativas C, D e E citam éster ou aldeído, que não existem na molécula.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa A engana quem vê qualquer -OH como álcool, esquecendo que, ligado ao anel aromático, ele é fenol.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AChama de álcool a hidroxila ligada ao anel aromático, que caracteriza fenol.
  • CNão há éster (-COO-) na molécula; o oxigênio da metoxila é de éter.
  • DNão há aldeído; o C=O está no meio da cadeia, sendo cetona. O enol existe, mas o aldeído não.
  • ENão há aldeído nem éster na estrutura.

Assunto: Funções oxigenadas.

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