PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 79 do ENEM PPL 2010

1º dia · Ciências da Natureza · Química: Polaridade e solubilidade

Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90\% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:

Fórmula estrutural da 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (2,3,7,8-TCDD), composta por dois anéis benzênicos aromáticos ligados entre si por meio de um anel central contendo dois átomos de oxigênio em posições para, e quatro átomos de cloro ligados nas posições 2, 3, 7 e 8.

A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.

FADINI, P. S; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).

Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter

  1. A
    básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
  2. B
    ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
  3. C
    redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
  4. D
    lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
  5. E
    hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
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Resolução comentada

A bioacumulação (e a magnificação trófica) ocorre quando uma substância é absorvida pelo organismo e não é eliminada com facilidade, ficando retida ao longo da vida e passando de um nível trófico a outro.

O que determina a facilidade de eliminação é a polaridade da molécula:

  1. Substâncias polares ou iônicas são hidrossolúveis e saem do corpo dissolvidas em água, na urina ou no suor.
  2. Substâncias apolares são lipossolúveis, dissolvem-se em gorduras e se depositam no tecido adiposo. Por isso são eliminadas lentamente.

Na estrutura da figura, a dioxina tem dois anéis aromáticos, dois oxigênios em posições para e quatro cloros. A molécula é plana e simétrica, então os momentos de dipolo das ligações C–Cl e C–O se cancelam e ela é praticamente apolar. Ela também não tem grupos ácidos ou básicos, nem grupos que liguem facilmente ao hidrogênio da água.

Conclusão: a dioxina é lipofílica, isto é, tem afinidade por gorduras. Ela se acumula no tecido adiposo e sobe na cadeia alimentar, porque a eliminação de lipossolúveis é mais lenta que a de hidrossolúveis.

Os caráteres ácido, básico e redutor não explicam o acúmulo, porque a molécula não apresenta essas funções.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA dioxina não tem grupo básico, e a bioacumulação não depende de alcalinidade.
  • BA molécula não tem grupo ácido, e a eliminação de ácidos não é o critério da bioacumulação.
  • CCaráter redutor não se aplica à estrutura, e não é ele que determina a retenção no organismo.
  • EA dioxina é apolar, não hidrofílica, e substâncias hidrossolúveis são eliminadas mais rápido, não mais devagar.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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