Questão 35 do Einstein 2024

Question

Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação clique entre várias azidas alifáticas substituídas, \text{R-N}_3, e ciclo-octinas substituídas, \text{R}'-ciclo-octina, em que \text{R} e \text{R}' são grupos substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:

Esquema reacional da reação clique entre azida alifática genérica (R-N₃) e ciclo-octinas substituídas gerando uma mistura de dois isômeros de triazol fundido a anel de oito carbonos. No canto inferior direito consta a fonte: (www.nobelprize.org. Adaptado.)

Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador \ce{Cu(I)}. No entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era constituído por uma mistura de isômeros.

As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de ___________ e os produtos formados são isômeros de ___________.

Os termos que preenchem, respectivamente, as lacunas do texto são

A
adição e cadeia.
B
adição e posição.
C
substituição e função.
D
substituição e cadeia.
E
redução e posição.

Answer 1

Questão 35 do Einstein 2024

Prova I

Leia o texto para responder às questões de 33 a 35. · Prova I

Em 2022, a Real Academia Sueca de Ciências concedeu a Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal e K. Barry Sharpless o Prêmio Nobel de Química, pelo desenvolvimento da chamada click chemistry (química de cliques) e da química bioortogonal. De modo geral, por meio de uma reação denominada cicloadição de azida-alcino catalisada por cobre, os químicos podem unir duas moléculas diferentes, com relativa facilidade, a partir de um grupo azida (\text{R-N}_3) em uma molécula e um grupo alcino (\text{R'-}\equiv) na outra com a ajuda de íons de cobre(I), em que R e R’ são grupos diversos. As reações de clique facilitaram de forma fantástica a produção de novos materiais adequados a diversas finalidades.

Na reação de clique, considerada padrão, representada pela equação a seguir, duas moléculas com anéis aromáticos são unidas com grande eficiência, combinada com a robustez e a facilidade de operação.

Equação química da cicloadição de azida-alcino entre azida de benzila e éter propargil-fenílico sob ação de CuSO4·5H2O e ascorbato de sódio em H2O/tBuOH a 25 °C, originando um anel triazol substituído.

Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação clique entre várias azidas alifáticas substituídas, \text{R-N}_3, e ciclo-octinas substituídas, \text{R}'-ciclo-octina, em que \text{R} e \text{R}' são grupos substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:

Esquema reacional da reação clique entre azida alifática genérica (R-N₃) e ciclo-octinas substituídas gerando uma mistura de dois isômeros de triazol fundido a anel de oito carbonos. No canto inferior direito consta a fonte: (www.nobelprize.org. Adaptado.)

Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador \ce{Cu(I)}. No entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era constituído por uma mistura de isômeros.

As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de ___________ e os produtos formados são isômeros de ___________.

Os termos que preenchem, respectivamente, as lacunas do texto são

A
adição e cadeia.
B
adição e posição.
C
substituição e função.
D
substituição e cadeia.
E
redução e posição.

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