Questão 13 (3º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2014
O policarbonato representado na figura abaixo é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O policarbonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. De acordo com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser humano.
a) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode liberar unidades de bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato.
b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo “policarbonato” para esse polímero.
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) No policarbonato, cada anel aromático está ligado ao grupo carbonato por uma ligação C–O (ligação éster de carbonato). Quando o polímero sofre hidrólise (por produtos de limpeza alcalinos ou pelo aquecimento em presença de água), essas ligações são rompidas. Cada oxigênio que estava ligado ao anel fica como grupo –OH, e o anel passa a ser um fenol. Entre os dois anéis permanece o grupo isopropilideno, \ce{C(CH3)2}.
O bisfenol A é, portanto, dois fenóis unidos por esse carbono, com as hidroxilas em posição para em relação a ele:
Sua fórmula molecular é \ce{C15H16O2}. O nome sistemático é 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano.
Resposta: \ce{HO-C6H4-C(CH3)2-C6H4-OH} (dois anéis benzênicos com OH em para, ligados por \ce{C(CH3)2}).
b) O termo "policarbonato" vem da repetição do grupo carbonato, -\ce{O-C(=O)-O}-, ao longo da cadeia. Nele, um carbono carbonílico está ligado a dois oxigênios, e cada um deles se liga a um anel aromático. O fragmento que justifica o nome é:
Em termos da figura, o trecho é \ce{Ar-O-C(=O)-O-Ar}, em que Ar é o anel benzênico do bisfenol A.
Resposta: o grupo carbonato, -\ce{O-C(=O)-O}-, que se repete na cadeia.
Assuntos: polímeros, funções orgânicas, hidrólise de ésteres.
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