Questão 3 (3º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2013
O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
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Resolução comentada
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a)
Os cinco carbonos da cadeia incluem os dois carbonos dos grupos carboxílicos (\ce{-COOH}), que ficam nas extremidades. Numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo amino, o carbono do primeiro grupo carboxílico é o carbono 1, e o grupo \ce{-NH2} fica ligado ao carbono 2. Os carbonos 3 e 4 são grupos \ce{-CH2-}, enquanto o carbono 5 pertence à outra carboxila.
Assim, a fórmula estrutural condensada é:
Resposta: \ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH}.
b)
Para obter o sal de sódio, podemos utilizar hidróxido de sódio, \ce{NaOH}. Trata-se de uma neutralização: a base reage com um dos grupos carboxílicos, formando um grupo carboxilato associado ao sódio e liberando água.
Como o produto é o hidrogenoglutamato de sódio, apenas um dos dois hidrogênios carboxílicos é substituído por sódio. Portanto, utiliza-se um mol de \ce{NaOH} para cada mol de ácido glutâmico. Uma representação da equação é:
Resposta: neutralização de uma carboxila com \ce{NaOH}, na proporção molar 1:1, formando hidrogenoglutamato de sódio e água.
Assuntos: funções orgânicas, aminoácidos, neutralização ácido-base.
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