Questão 18 (3º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2012
A partir de um medicamento que reduz a ocorrência das complicações do diabetes, pesquisadores da UNICAMP conseguiram inibir o aumento de tumores em cobaias. Esse medicamento é derivado da guanidina, \ce{C(NH)(NH2)2}, que também pode ser encontrada em produtos para alisamento de cabelos.
a) Levando em conta o conhecimento químico, preencha os quadrados incluídos no espaço de resposta abaixo com os símbolos de átomos ou de grupos de átomos, e ligue-os através de linhas, de modo que a figura obtida represente a molécula da guanidina.
b) Que denominação a figura completa e sem os quadrados, recebe em química? E o que representam as diferentes linhas desenhadas?
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) Na guanidina, \ce{C(NH)(NH2)2}, o carbono faz 4 ligações, o nitrogênio faz 3 e o hidrogênio faz 1. O carbono central liga-se a três átomos de nitrogênio: um por ligação dupla (\ce{C=NH}) e dois por ligações simples (\ce{-NH2}).
A ligação dupla com o carbono completa 2 das 3 valências do nitrogênio, e o hidrogênio restante fecha a terceira. Cada \ce{NH2} usa uma valência na ligação simples com o carbono e duas nos hidrogênios.
Preenchendo os quadrados, a figura fica:
Ou seja, o C no centro, com um N ligado por duas linhas (que carrega um H) e dois grupos \ce{NH2} ligados por uma linha cada. Conferindo as valências: C = 2 + 1 + 1 = 4; N da dupla = 2 + 1 = 3; cada N dos \ce{NH2} = 1 + 2 = 3; cada H = 1.
Resposta: C central ligado por dupla a \ce{NH} e por simples a dois grupos \ce{NH2}, ou seja, \ce{H2N-C(=NH)-NH2}.
b) A figura completa, sem os quadrados, é a fórmula estrutural da molécula (fórmula de Lewis ou de traços). Ela mostra quais átomos estão ligados entre si e como.
As linhas representam ligações covalentes, isto é, pares de elétrons compartilhados entre dois átomos. Cada linha simples é um par compartilhado (ligação simples), e a linha dupla são dois pares compartilhados (ligação dupla), como na ligação \ce{C=N}.
Resposta: fórmula estrutural; as linhas são ligações covalentes, sendo uma linha um par de elétrons compartilhado (ligação simples) e duas linhas dois pares compartilhados (ligação dupla).
Assuntos: ligações covalentes, fórmula estrutural.
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