PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 58 da UFPR 2023

1ª fase

O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a seguir) amplamente utilizado na indústria para os mais diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios, síntese de resinas e aditivo para tintas. Apesar do sabor amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade.

Fórmula estrutural plana do propilenoglicol com grupos hidroxila nos carbonos 1 e 2, com a legenda "propilenoglicol" abaixo.

Considerando as informações acerca da estrutura do propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é correto afirmar que esse composto:

  1. A
    é isômero constitucional do glicerol (propano-1,2,3-triol).
  2. B
    é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros, mais especificamente, enantiômeros.
  3. C
    pode ser sintetizado a partir da reação entre o gás propano (\ce{C3H8}) e o hidróxido de sódio (\ce{NaOH}).
  4. D
    é classificado como uma base de Arrhenius, por ser facilmente ionizável em água gerando íons hidróxido.
  5. E
    é mais solúvel em solventes considerados apolares (como hexano e heptano) devido à presença das duas hidroxilas.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Propilenoglicol: \ce{CH3-CH(OH)-CH2OH}, fórmula molecular \ce{C3H8O2}. Vamos testar cada afirmação.

  1. Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular e conectividade diferente. O glicerol é \ce{C3H8O3}, com três oxigênios. As fórmulas são diferentes, então não são isômeros.

  2. Quiralidade: o carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes: \ce{-H}, \ce{-OH}, \ce{-CH3} e \ce{-CH2OH}. É um carbono assimétrico (estereocentro). Logo, a molécula é quiral e existe como um par de enantiômeros, (R) e (S), imagens especulares não sobreponíveis. Afirmação correta.

  3. Propano (\ce{C3H8}) é um alcano, pouco reativo. Ele não reage com \ce{NaOH} para formar diol. Falsa.

  4. Base de Arrhenius libera \ce{OH-} por dissociação/ionização. Em álcoois, a hidroxila está ligada covalentemente ao carbono e não é liberada como íon. Falsa.

  5. As duas hidroxilas fazem ligações de hidrogênio, tornando a molécula polar e muito solúvel em água, e pouco solúvel em hexano e heptano (apolares). Falsa.

Só a afirmação sobre quiralidade está correta.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO glicerol tem fórmula \ce{C3H8O3} e o propilenoglicol \ce{C3H8O2}, então não são isômeros.
  • CO propano é um alcano pouco reativo e não reage com NaOH para formar um diol.
  • DA hidroxila do álcool é covalente e não é liberada como \ce{OH-} em água, então não é base de Arrhenius.
  • EAs hidroxilas tornam a molécula polar, mais solúvel em solventes polares e não em apolares como hexano.

Assuntos: isomeria óptica, quiralidade, álcoois.

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Fonte: UFPR 2023 · 1ª fase. Prova oficial ↗