Questão 63 da UFPR 2020

1ª fase

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

Quatro representações do 1,2-diclorociclo-hexano em perspectiva numeradas de 1 a 4: na estrutura 1, ambos os átomos de cloro estão voltados para baixo e os hidrogênios para cima (isômero cis); na estrutura 2, ambos os átomos de cloro estão voltados para cima e os hidrogênios para baixo (isômero cis); na estrutura 3, o primeiro cloro aponta para cima e o segundo para baixo (isômero trans); na estrutura 4, o primeiro cloro aponta para baixo e o segundo para cima (isômero trans).

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

  1. A
    1 e 2 são moléculas diferentes.
  2. B
    1 e 3 são diasteoisômeros.
  3. C
    1 e 4 não são sobreponíveis.
  4. D
    2 e 3 são isômeros constitucionais.
  5. E
    3 e 4 são enantiômeros.
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Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
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Fonte: UFPR 2020 · 1ª fase. Prova oficial ↗