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Questão 17 da UFPR 2014

1ª fase · Química: Forças intermoleculares

A coloração de Gram é um importante método empregado na microbiologia, que permite diferenciar bactérias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negativas – em função das propriedades químicas da parede celular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede celular uma camada espessa de peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico) e oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-negativas contêm uma camada fina. Na coloração de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de hexametilpararoanilina), que interage com o peptideoglicano. A adição de iodeto causa a precipitação do corante e as partículas sólidas ficam aprisionadas na rede polimérica, corando a parede celular. Ao lado estão esquematizadas a rede polimérica do peptideoglicano e as estruturas das espécies envolvidas.

Esquema da rede polimérica do peptideoglicano, com detalhamento das estruturas químicas de ác. N-acetilmurâmico, N-acetilglicosamina e oligopeptídeo. À direita, a estrutura química do cristal violeta com contra-íon Cl⁻.

A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e a parede celular é:

  1. A
    ligação de hidrogênio.
  2. B
    interação íon-dipolo.
  3. C
    interação íon-dipolo instantâneo.
  4. D
    interação dipolo-dipolo.
  5. E
    interação dipolo-dipolo instantâneo.
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Resolução comentada

Primeiro, veja quem é cada espécie. O cristal violeta é um cátion orgânico (o N⁺ da estrutura, com \ce{Cl-} como contra-íon), ou seja, uma espécie com carga total, não uma molécula neutra.

O peptideoglicano da parede celular é um polímero com muitos grupos polares: \ce{-OH}, \ce{-COOH}, \ce{-NH-} e \ce{C=O} (amidas). Cada um desses grupos tem um dipolo permanente, com extremidade parcialmente negativa (oxigênio, nitrogênio).

Agora, o que cada interação exige:

  1. Ligação de hidrogênio: precisa de H ligado a F, O ou N de um lado e um átomo muito eletronegativo do outro. O cristal violeta não tem H ligado a O ou N (os N são amina terciária e imínio, sem H), então ele não pode ser doador; a ligação de H não é a principal.
  2. Dipolo-dipolo e dipolo instantâneo: exigem espécies neutras. O cristal violeta tem carga formal, então esses termos não descrevem a interação.
  3. Íon-dipolo: ocorre entre um íon e uma molécula polar. É exatamente o caso: o cátion do corante (íon) é atraído pelos dipolos negativos (O e N) dos grupos polares do peptideoglicano.

Logo, a principal interação é íon-dipolo.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO cristal violeta não tem H ligado a O ou N, então não forma ligação de hidrogênio com a parede.
  • CÍon-dipolo instantâneo seria com moléculas apolares, mas o peptideoglicano é rico em grupos polares.
  • DDipolo-dipolo é entre moléculas polares neutras, e o corante é um cátion.
  • EDipolo-dipolo instantâneo (London) é fraca e típica de espécies apolares; ignora a carga do corante e a polaridade da parede.

Assunto: Forças intermoleculares.

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Fonte: UFPR 2014 · 1ª fase. Prova oficial ↗