Questão 54 da UFPR 2011

Question

Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (\text{PF} = -74\text{ }^\circ\text{C}), de ebulição (\text{PE} = 175\text{-}176\text{ }^\circ\text{C}) e de densidade (d = 0{,}84\text{ g.mL}^{-1}). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.

Fórmula estrutural do (+) Limoneno
Fórmula estrutural do (-) Limoneno

Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:

Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.
Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.

Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
E
As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 54 da UFPR 2011

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (\text{PF} = -74\text{ }^\circ\text{C}), de ebulição (\text{PE} = 175\text{-}176\text{ }^\circ\text{C}) e de densidade (d = 0{,}84\text{ g.mL}^{-1}). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.

Fórmula estrutural do (+) Limoneno
Fórmula estrutural do (-) Limoneno

Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:

Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.
Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.

Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
E
As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Os dois limonenos são imagens especulares não sobreponíveis, pois têm um carbono quiral (o carbono do anel ligado ao grupo isopropenil). Isso os torna enantiômeros, um tipo de estereoisômero óptico. Vamos julgar cada afirmativa.

Falsa. Enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas (PF, PE, densidade), mas podem ser separados. A separação, chamada resolução de racemato, usa um agente quiral, como reagentes ou colunas cromatográficas quirais. Eles também diferem no odor, o que mostra que interagem de modo diferente com receptores quirais.
Falsa. Não são isômeros geométricos (cis-trans), mas ópticos. Além disso, o densímetro mede densidade, que é igual nos dois, e não o desvio da luz polarizada. Quem mede esse desvio é o polarímetro.
Verdadeira. São estereoisômeros (mesma conectividade, arranjo espacial diferente) e o polarímetro indica o sentido e a magnitude do desvio.
Verdadeira. Enantiômeros desviam a luz polarizada no mesmo ângulo, mas em sentidos opostos.
Verdadeira. Levógiro (−) desvia para a esquerda e dextrógiro (+) desvia para a direita.

São verdadeiras as afirmativas 3, 4 e 5.

Alternativa B.

Pegadinha: A afirmativa 1 engana ao sugerir que propriedades físicas iguais impedem a separação; enantiômeros podem ser separados com agentes ou meios quirais.

Por que as outras alternativas estão erradas

AInclui as afirmativas 1 e 2, que são falsas: enantiômeros podem ser separados e não são isômeros geométricos.
CConsidera verdadeira a afirmativa 2, que erra ao chamar de geométricos e ao usar densímetro, e omite a 4 e a 5.
DConsidera verdadeira a afirmativa 1 (enantiômeros podem sim ser separados) e omite a 3, que é verdadeira.
EInclui as afirmativas 1 e 2, que são falsas.

Assunto: Isomeria óptica.

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Questão 54 no caderno 1ª fase da UFPR 2011

Fonte: UFPR 2011 · 1ª fase. Prova oficial ↗