PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 52 da UFPR 2011

1ª fase · Química: Funções oxigenadas

Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP e DEHP. (M (\text{g.mol}^{-1}): \ce{H} = 1{,}008; \ce{O} = 15{,}999; \ce{C} = 12{,}01)

Fórmula estrutural genérica dos ftalatos, formada por um anel benzênico ligado em posições orto a dois grupos éster constituídos por uma carbonila e um radical OR.

\mathbf{R =}
DEP -\ce{CH2CH3}
DBP -(\ce{CH2})_3\ce{CH3}
DEHP -\ce{CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3}

Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas:

  1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
  2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
  3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390\ \text{g.mol}^{-1}.
  4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente a afirmativa 2 é verdadeira.
  2. B
    Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
  5. E
    As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos conferir as afirmativas uma a uma.

Afirmativa 1: cada grupo -\text{COOR} ligado ao anel é um éster. Verdadeira.

Afirmativa 2: o anel benzênico é cíclico e aromático. Verdadeira.

Afirmativa 3: a fórmula geral é \ce{C6H4(COOR)2}, ou seja, \ce{C8H4O4} mais dois grupos R.

  1. DEP, com R = \ce{C2H5}: \ce{C12H14O4}, então M = 12(12{,}01) + 14(1{,}008) + 4(15{,}999) = 144{,}12 + 14{,}11 + 64{,}00 \approx 222.
  2. DBP, com R = \ce{C4H9}: \ce{C16H22O4}, então M = 192{,}16 + 22{,}18 + 64{,}00 \approx 278.
  3. DEHP, com R = \ce{C8H17} (a cadeia \ce{CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3} tem 1 + 1 + 2 + 3 + 1 = 8 carbonos): \ce{C24H38O4}, então M = 288{,}24 + 38{,}30 + 64{,}00 \approx 390.

Os valores batem com os da afirmativa. Verdadeira.

Afirmativa 4: os três compostos têm o mesmo tipo de interação (dipolo-dipolo mais dispersão de London). Quanto maior a cadeia e a massa molar, maiores as forças de dispersão e a temperatura de ebulição. O DEP é o menor, logo tem menor temperatura de ebulição e é o mais volátil. Verdadeira.

Todas as afirmativas são verdadeiras.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIgnora que as afirmativas 1, 3 e 4 também são verdadeiras.
  • BConsidera falsas a 2 (anel aromático existe) e a 4 (DEP é o menos volátil... na verdade o mais volátil).
  • CJulga falsa a 3, mas as massas molares 222, 278 e 390 estão corretas.
  • DExclui as afirmativas 1 e 2, mas o grupo éster e o anel aromático estão na fórmula.

Assuntos: Funções oxigenadas, Mol, massa molar e constante de Avogadro.

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Fonte: UFPR 2011 · 1ª fase. Prova oficial ↗