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Questão 25 da UFPR 2008

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:

Fórmula estrutural da molécula do cloranfenicol

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:

  1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.
  2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
  3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.
  4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
  5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
  2. B
    Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
  5. E
    Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Leia a estrutura da figura: anel benzênico com \ce{NO2} de um lado e, do lado oposto, a cadeia \ce{CH(OH)-CH(NH-CO-O-CHCl-CHCl)-CH2OH}, ou seja, uma carbamato (éster de ácido carbâmico) e dois álcoois.

  1. Falsa. O grupo ligado ao anel é o nitro (\ce{-NO2}), não amino (\ce{-NH2}). O nitrogênio da cadeia faz parte de uma amida/carbamato e não está ligado ao anel.

  2. Falsa. Um álcool terciário tem a hidroxila em carbono ligado a outros três carbonos. Aqui um \ce{OH} está em carbono ligado ao anel e a um carbono (secundário), e o outro está em \ce{CH2} (primário).

  3. Verdadeira. Carbono assimétrico tem quatro ligantes diferentes. O carbono que tem o \ce{OH} ligado ao anel tem: \ce{OH}, \ce{H}, anel e o restante da cadeia, portanto é assimétrico. O carbono que tem o \ce{N} tem: \ce{N}, \ce{H}, \ce{CH(OH)Ar} e \ce{CH2OH}, também assimétrico. O \ce{CHCl} do final tem dois \ce{Cl} ligados a... na verdade o carbono ligado ao \ce{O} tem \ce{Cl}, \ce{H}, \ce{O} e \ce{CH2Cl} ou \ce{CHCl} conforme a figura, mas na estrutura desenhada a terminação é \ce{CHCl2} (dois \ce{Cl} no carbono final), então o carbono ligado ao \ce{O} não tem ligantes todos diferentes de forma relevante e o enunciado considera 2 assimétricos. Logo, 2 carbonos assimétricos.

  4. Falsa. Não há \ce{C=O} ligado a dois carbonos. O \ce{C=O} está entre \ce{N} e \ce{O} (carbamato).

  5. Verdadeira. Os dois substituintes (\ce{NO2} e a cadeia) estão em posições opostas do anel, isto é, nas posições 1 e 4 (para).

Só 3 e 5 são verdadeiras.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana ao confundir o grupo nitro (\ce{NO2}) com amino e ao ignorar que o nitrogênio da cadeia pertence a um carbamato.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AAfirma só a 4, mas o \ce{C=O} é de carbamato, não de cetona.
  • CAceita a 1 e a 2, mas o grupo no anel é nitro e não há álcool terciário.
  • DInclui a 4 (cetona inexistente), embora a 5 esteja certa.
  • EAceita a 1 e a 2, ambas falsas (nitro no lugar de amino; álcoois primário e secundário).

Assuntos: Isomeria óptica, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Fonte: UFPR 2008 · 1ª fase. Prova oficial ↗